ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate | 1248025-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 1248025-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UTBBPSINUNLAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (±)-5-benzyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  迭代方法以对映体纯顺式/反经由脯氨酸催化序贯-1,3-多元醇α-Aminoxylation和醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化

  摘要：

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1021/ol900868v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl 4-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙醇衍生物的脂肪酶催化动力学拆分和手性 Oxa-Pictet-Spengler 反应是合成对映体纯三环胺的关键步骤

  摘要：

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101800

文献信息

• Iterative Approach to Enantiopure <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Polyols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol900868v

  日期：2009.6.18

  Iterative use of proline-catalyzed tandem α-aminoxylation and HWE olefination of aldehydes provided a simple access to 1,3-polyols. The feasibility of this approach is initially studied to synthesize syn- and anti-1,3-diols and is further extended to a syn/syn-1,3,5-triol at a useful level of asymmetric induction and yield. Its usage is illustrated by the short synthesis of a hydroxylactone pheromone

  脯氨酸催化的串联α-氨基木糖基化和醛的HWE烯化反应的迭代使用提供了简单的1,3,3-多元醇的途径。这种方法的可行性研究最初合成顺式和反1,3- -二醇和进一步延伸到SYN /顺在不对称诱导和产率的有用水平-1,3,5-三醇。羟基内酯信息素组分（2 S，3 S）-2-羟基己基环戊酮的简短合成说明了其用法。
• 10.1039/d4sc02696a
  作者：Pasca, Francesco、Gelato, Yuri、Andresini, Michael、Romanazzi, Giuseppe、Degennaro, Leonardo、Colella, Marco、Luisi, Renzo

  DOI：10.1039/d4sc02696a

  日期：——

  platforms for visible light-mediated oxidative CO2-extrusion furnishing α-hydroxy radicals proved to be versatile C1 to Cn hydroxyalkylating agents. The direct decarboxylative Giese reaction (DDGR) is operationally simple, not requiring activator or sacrificial oxidants, and enables the synthesis of a diverse range of hydroxylated products, introducing connectivity typically precluded from conventional polar

  天然存在且易于获得的α-羟基羧酸(AHA)被用作可见光介导的氧化CO 2挤出的平台，提供α-羟基自由基，事实证明是通用的C1至C n羟烷基化剂。直接脱羧吉斯反应（DDGR）操作简单，不需要活化剂或牺牲氧化剂，并且能够合成多种羟基化产物，引入通常从传统极性域中排除的连接性。值得注意的是，该方法已扩展到广泛使用的乙醇酸，从而产生高效且前所未有的 C1 羟基同系化策略。流程技术的使用进一步促进了可扩展性，并为这种合成方法增添了绿色证书。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 2-Phenylethanol Derivatives and Chiral Oxa-Pictet-Spengler Reaction as the Key Steps in the Synthesis of Enantiomerically Pure Tricyclic Amines
  作者：Christian Ketterer、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.201101800

  日期：2012.4

  receptors). The first key step of the synthesis was a chiral oxa-Pictet–Spengler reaction with enantiomerically pure 2-phenylethanol derivatives (S)- and (R)-14. After transformation of the dimethylamide 18 into the ester 19, the tricyclic system 20 was established by Dieckmann cyclization reaction. Finally, amino moieties were introduced diastereoselectively into the 6-position by reductive amination

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Vishwajeet Jha、Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol100856u

  日期：2010.6.18

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.