4-bromophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1295649-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(4-bromophenyl)sulfanyl-tetrahydropyran-3-yl] acetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-bromophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1295649-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₉S
• 分子量: 519.367
• InChiKey: MCXJTWCCYQYMSN-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4′-(α-D-mannopyranosylthio)-[1,1′biphenyl]-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗病毒C-甘露糖苷作为尿道感染的口服抗生素，可节省抗生素。

  摘要：

  革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）细菌是尿路感染（UTI）的致病性病原体。先前开发的1型菌毛粘附素FimH的抗毒抑制剂在UTI动物模型中表现出口服活性，但由于O-糖苷键（O-甘露糖苷）的代谢不稳定而被发现具有有限的化合物暴露。本文中，我们公开了具有被碳键取代的O-糖苷键的化合物具有改善的稳定性和对FimH的抑制活性。我们报告了这种有前途的新型碳连接的C-甘露糖苷类化合物的设计，合成和体内评估，该类化合物相对于药物动力学具有改善的药代动力学（PK）性能O-甘露糖苷。有趣的是，我们发现FimH结合受到亚甲基接头上的羟基取代的立体定向调节，其中R-羟基异构体的效价提高了60倍。这类新的C-甘露糖苷拮抗剂具有显着增加的化合物暴露，因此在急性和慢性UTI小鼠模型中具有增强的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00948
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到4-bromophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗病毒C-甘露糖苷作为尿道感染的口服抗生素，可节省抗生素。

  摘要：

  革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）细菌是尿路感染（UTI）的致病性病原体。先前开发的1型菌毛粘附素FimH的抗毒抑制剂在UTI动物模型中表现出口服活性，但由于O-糖苷键（O-甘露糖苷）的代谢不稳定而被发现具有有限的化合物暴露。本文中，我们公开了具有被碳键取代的O-糖苷键的化合物具有改善的稳定性和对FimH的抑制活性。我们报告了这种有前途的新型碳连接的C-甘露糖苷类化合物的设计，合成和体内评估，该类化合物相对于药物动力学具有改善的药代动力学（PK）性能O-甘露糖苷。有趣的是，我们发现FimH结合受到亚甲基接头上的羟基取代的立体定向调节，其中R-羟基异构体的效价提高了60倍。这类新的C-甘露糖苷拮抗剂具有显着增加的化合物暴露，因此在急性和慢性UTI小鼠模型中具有增强的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00948

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2014194270A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention encompasses compounds and methods for treating and preventing bacterial infections specifically urinary tract infections and those caused by bacteria containing type 1 pili and FimH. The present invention also encompasses compounds and methods for treating inflammatory bowel disease specifically Crohn's Disease.

  本发明涵盖了用于治疗和预防细菌感染的化合物和方法，特别是尿路感染和由含有1型纤毛和FimH的细菌引起的感染。本发明还涵盖了用于治疗炎症性肠病，特别是克罗恩病的化合物和方法。
• Bifunctional mannoside–glucosinolate glycoconjugates as enzymatically triggered isothiocyanates and FimH ligands
  作者：G. Cutolo、F. Reise、M. Schuler、R. Nehmé、G. Despras、J. Brekalo、P. Morin、P.-Y. Renard、T. K. Lindhorst、A. Tatibouët

  DOI：10.1039/c8ob01128a

  日期：——

  glucomoringin and sinigrin. This enzymatic hydrolysis of the thioglycosidic bond led to the efficient formation of an isothiocyanate which was assessed by the formation of the corresponding dithiocarbamate derivatives. Finally, we show that our synthetic bifunctional glycoconjugates also serve as FimH ligands where the glucosinolate moiety does not hamper the interaction with the lectin. Our findings set

  芥子油苷是在十字花科植物中发现的含硫次生代谢产物。它们是异硫氰酸酯物种的前体，是由硫代葡萄糖水解酶黑芥子酶催化的C–S水解产生的。我们描述了双功能芥子油苷-甘露糖苷糖结合物的合成，结合了黑芥子酶底物的结构特征和凝集素FimH的配体。我们表明，这些糖缀合物充当酶的底物，而黑芥子酶确实可以水解具有亲和力的芥子油苷部分（K M，V max）可与天然底物mormoringin和sinigrin媲美。硫糖苷键的这种酶促水解导致异硫氰酸酯的有效形成，其通过形成相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物来评估。最后，我们证明了我们合成的双功能糖缀合物还可以用作FimH配体，其中的芥子油苷部分不妨碍与凝集素的相互作用。我们的发现为最初的生物缀合工具奠定了基础，允许使用芥子油苷糖苷共轭物作为无毒的水溶性异硫氰酸酯前体，对黑素酶触发的凝集素进行特异性标记。
• 4′-Nitrobiphenyl thioglucoside as the Smallest, fluorescent photosensitizer with cancer targeting ligand
  作者：Takashi Kanamori、Yuto Miki、Masataka Katou、Shun-ichiro Ogura、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116737

  日期：2022.5

  We thus synthesized a series of monosaccharide-linked biphenyl derivatives with a sulfur atom replacing an oxygen atom, in search of a photosensitizer with a brighter fluorescence. Among them, 4’-nitrobiphenyl thioglucoside showed a fluorescence emission extending to near infra-red region with a strength three times greater than that of the previous compound. This compound was found to have a higher

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• Compounds and methods for treating bacterial infections
  申请人：Washington University

  公开号：US10273260B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括治疗尿路感染的化合物和方法。