exo/endo-benzyl 7-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1253521-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo/endo-benzyl 7-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 7-formyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1253521-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KJHOYXJBNKKQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo/endo-benzyl 7-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₇H₁₈F₃NO₅S
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。

  公开号：

  WO2013028999A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 、 丙烯醛 在 三氟乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 exo/endo-benzyl 7-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。

  公开号：

  WO2013028999A1

文献信息

• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Luciduline: Toward a General Approach to Related <i>Lycopodium</i> Alkaloids
  作者：Guillaume Barbe、Dominic Fiset、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo200745n

  日期：2011.7.1

  As part of a research program directed toward the synthesis of Lycopodium alkaloids, a multigram scale asymmetric synthesis of intermediate 11 was achieved in 11 steps from pyridine (17). In addition to our alkene metathesis strategy, a key feature of this synthetic approach consists of a Fukuyama’s Diels–Alder cycloaddition between 1,2-dihydropyridine and acrolein using MacMillan’s catalyst (18) on

  作为针对石蒜生物碱合成的研究计划的一部分，中间体11的数克级不对称合成是从吡啶开始的11个步骤（17）。除了我们的烯烃复分解策略外，这种合成方法的主要特征还包括使用50克规模的MacMillan催化剂（18）在Fukuyama的Diels-Alder环加成反应中的1,2-二氢吡啶和丙烯醛之间进行的。这导致（+）-葡糖二胺（1）的12步催化不对称合成。如11的衍生化所示，还可以获得更广泛的石蒜生物碱子集。 合成一些这类天然产物的高级中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR AND METHYL 3-EPI-SHIKIMATE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140243537A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention discloses high yielding enantioselective process for synthesis of Oseltamivir from readily available starting material, cis-1,4-butene diol. The process features incorporation of chirality using sharpless asymmetric epoxidation (AE) and diastereoselective Barbier allylation and construction of cyclohexene carboxylic acid ester core through a ring closing metathesis (RCM) reaction. Further also disclosed herein is synthesis of (−)-methyl 3-epi-shikimate.

  本发明揭示了一种高产高对映选择性的奥司他韦合成工艺，从易得的起始物质顺式-1,4-丁二醇出发。该工艺采用Sharpless不对称环氧化（AE）和立体选择性的Barbier烯丙基化，通过环内酯交换反应（RCM）构建环己烯羧酸酯核心以引入手性。此外，还揭示了(−)-甲基3-epi-香椿糖酸的合成。
• ISOQUINUCLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE USING THE SAME
  申请人：Fukuyama Tohru

  公开号：US20100010225A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides an isoquinuclidine derivative which can be used to easily synthesize oseltamivir or an analog thereof. In particular, the present invention provides an isoquinuclidine derivative represented by the following formula (1) or an enantiomer thereof: wherein in the formula (1), A represents a protective group for the nitrogen atom; R 1 to R 1 each independently represent an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom; and X represents a halogen atom.

  本发明提供了一种异喹啉衍生物，可用于轻松合成奥司他韦或其类似物。特别地，本发明提供了以下公式（1）或其对映体所表示的异喹啉衍生物：其中，在公式（1）中，A代表氮原子的保护基；R1至R4各自独立地表示可以具有取代基的烷基，可以具有取代基的芳基或氢原子；X表示卤素原子。
• PATHOGEN DETECTION
  申请人：Low Philip S.

  公开号：US20130196872A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Pathogens are detected through the use of mutation-resistant ligands.

  病原体通过使用具有突变抵抗性的配体进行检测。