ethyl 2,2-difluorohex-5-enoate | 1144503-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-difluorohex-5-enoate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-5-hexenoate；2,2-Difluoro-5-hexenoic acid ethyl ester
• CAS: 1144503-77-4
• 化学式: C₈H₁₂F₂O₂
• 分子量: 178.179
• InChiKey: DVXWODWKDBSFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluorohex-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-difluoro-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  所述的作用克EM二氟物部分在汇接闭环复分解烯烃异构化：不饱和内酰胺的区域选择性制备

  摘要：

  仔细选择复分解催化剂，溶剂和反应条件，可以通过闭环复分解（RCM）反应或串联RCM异构化协议从前体酰胺I高效且区域选择性地合成异构的氟化和非氟化内酰胺衍生物II和III。， 分别。起始物中的宝石-二氟部分的存在通过指导异构化步骤发挥关键作用，从而使整体串联转化成为区域选择性过程。还讨论了该协议的范围，局限性和综合实用性。

  DOI：

  10.1021/jo0525635
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 乙醇 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,2-difluorohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解的不对称合成氟化环状β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  进行了以交叉复分解（CM）反应为关键步骤的几种氟化的cis-2-氨基环烷烃羧酸（cis-2-ACAC）的不对称合成，这是首次使用氟化亚氨酰基进行复分解方案氯化物。随后的烯烃部分的化学选择性氢化，狄克曼缩合和亚氨基双键的立体选择性还原提供了具有数个环尺寸的相应的β-氨基酯。该方法的不对称形式是通过使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂来实现的。

  DOI：

  10.1021/ol061892w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Cyclic β-Amino Acid Derivatives through Cross Metathesis
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Juan F. Sanz-Cervera、José Luis Aceña、Carlos del Pozo、Begoña Fernández、Ana Bartolomé、Amparo Asensio

  DOI：10.1021/ol061892w

  日期：2006.9.1

  The asymmetric synthesis of several fluorinated cis-2-aminocycloalkane carboxylic acids (cis-2-ACACs) with a cross metathesis (CM) reaction as the key step has been carried out, constituting the first time a metathesis protocol has been undertaken with fluorinated imidoyl chlorides. Subsequent chemoselective hydrogenation of the olefin moiety, Dieckmann condensation, and stereoselective reduction of

  进行了以交叉复分解（CM）反应为关键步骤的几种氟化的cis-2-氨基环烷烃羧酸（cis-2-ACAC）的不对称合成，这是首次使用氟化亚氨酰基进行复分解方案氯化物。随后的烯烃部分的化学选择性氢化，狄克曼缩合和亚氨基双键的立体选择性还原提供了具有数个环尺寸的相应的β-氨基酯。该方法的不对称形式是通过使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂来实现的。
• Triazolyl Azabicyclo[3.1.0]hexanes: a Class of Potent and Selective Dopamine D3 Receptor Antagonists
  作者：Giorgio Bonanomi、Simone Braggio、Anna Maria Capelli、Anna Checchia、Romano Di Fabio、Carla Marchioro、Luca Tarsi、Giovanna Tedesco、Silvia Terreni、Angela Worby、Christian Heibreder、Fabrizio Micheli

  DOI：10.1002/cmdc.201000026

  日期：2010.5.3

  Herein we report a detailed description of the structure–activity relationships for a novel series of “C‐linked” 1,2,4‐triazolylazabicyclo[3.1.0]hexanes. These derivatives are endowed with very high in vitro affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor. An optimization with respect to undesired affinity toward the hERG potassium channel is also reported. Members of this compound series also

  本文中，我们报告了一系列新型“ C连接” 1,2,4-三唑基氮杂双环[3.1.0]己烷的结构活性关系的详细描述。这些衍生物被赋予对多巴胺D 3受体非常高的体外亲和力和选择性。还报道了关于对hERG钾通道的不希望的亲和力的优化。该化合物系列的成员还显示出优异的体外和体内药代动力学特性。
• 3-(1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090124629A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl and indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; each R 2 is independently hydrogen, fluorine or C 1-4 alkyl; n is 2, 3, 4, or 5; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a C 1-4 alkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ;or R 4 is a —SR 6 group; R 5 is selected from a group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido- 2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl and 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 6 is C 1-4 alkyl or —CH 2 C 3-4 cycloalkyl; and when R 1 is chlorine and p is 1, such R 1 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R 1 corresponds to R 5 , p is 1. processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及以下式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐：其中G选自以下组：苯基，吡啶基，苯并噻唑基和吲唑基；p为0至5的整数；R1独立选自以下组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或对应于R5基团；每个R2独立地为氢，氟或C1-4烷基；n为2、3、4或5；R3为C1-4烷基；R4为氢，或C1-4烷基，苄基，苯基，杂环基，5-或6-成员杂芳基，或8-至11-成员双环基团，其中任何一个基团可以选择地由1、2、3或4个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或R4为-SR6基团；R5选自以下组：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻唑基，吡啶基和2-吡咯烷基，并且此类基团可以选择地由1或2个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基；R6为C1-4烷基或-CH2C3-4环烷基；当R1为氯且p为1时，此类R1不在与分子的其余部分的连接键的正交位置上存在；当R1对应于R5时，p为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法，用于这些方法的中间体，包含它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，早泄或认知障碍。
• [EN] COXIB-DERIVED CONJUGATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS DÉRIVÉS DE COXIB ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：REILEY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022076741A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Compounds derived from celecoxib and valdecoxib, and methods of use thereof, are disclosed. The compounds are useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The compounds contain a radioactive agent which permits imaging. The compounds concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, such as areas of increased COX-2 expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections, assessing efficacy of diagnosis and treatment of rheumatoid arthritis, and assessing the need for treatment with opioid drugs.

  本文披露了从Celecoxib和Valdecoxib衍生的化合物及其使用方法。这些化合物可用于识别和定位导致患者疼痛感的病理和/或炎症部位；用于识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及用于诊断感染或确认或排除疑似感染。这些化合物含有放射性物质，可用于成像。这些化合物会聚集在环氧合酶表达增加的部位，如COX-2表达增加的区域，从而揭示了与疼痛和炎症相关的前列腺素产生增加的部位，并与肿瘤存在和/或位置相关。识别COX表达增加的区域还可用于筛查感染，评估类风湿关节炎的诊断和治疗的疗效，以及评估是否需要使用阿片类药物治疗。
• WO2006/108701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——