4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane | 823192-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4,7,12,15-tetraethynyl[2.2]paracyclophane；5,11,13,15-tetraethynyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4(16),5,7(15),10,13-hexaene
• CAS: 823192-07-0
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: GGXOZKBXGSHPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 、 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到4,7,12,15-tetra((4-(trimethylsilyl)ethynylphenyl)ethynyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  树枝状聚亚苯基骨架作为高发射 [2.2] 对环芳烷核的集光壳

  摘要：

  通过 Diels-Alder 反应将芳香族树枝状单元连接到高发射性共轭 4,7,12,15-四（苯乙炔基）[2.2] 对环芳核，开发了两代新型聚苯型树枝状大分子。树枝状聚合物中的聚亚苯基部分有效地吸收了紫外光，然后将能量转移到 [2.2] 对环芳烷核心，导致核心单元产生高量子产率的光致发光，并展示了有效的分子内能量转移。使用类似于各自树枝状聚合物的成分的母体模型化合物，对具有 [2.2] 对环芳烷核心的聚苯撑树枝状聚合物的光学性质进行了详细分析。由于对 4、7、12、

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124227
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  树枝状聚亚苯基骨架作为高发射 [2.2] 对环芳烷核的集光壳

  摘要：

  通过 Diels-Alder 反应将芳香族树枝状单元连接到高发射性共轭 4,7,12,15-四（苯乙炔基）[2.2] 对环芳核，开发了两代新型聚苯型树枝状大分子。树枝状聚合物中的聚亚苯基部分有效地吸收了紫外光，然后将能量转移到 [2.2] 对环芳烷核心，导致核心单元产生高量子产率的光致发光，并展示了有效的分子内能量转移。使用类似于各自树枝状聚合物的成分的母体模型化合物，对具有 [2.2] 对环芳烷核心的聚苯撑树枝状聚合物的光学性质进行了详细分析。由于对 4、7、12、

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124227

文献信息

• Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane: Optical Resolution and Functionalization
  作者：Yasuhiro Morisaki、Masayuki Gon、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/ja412197j

  日期：2014.3.5

  We achieved optical resolution of 4,7,12,15-tetrasubstituted [2.2]paracyclophane and subsequent transformation to planar chiral building blocks. An optically active propeller-shaped macrocyclic compound containing a planar chiral cyclophane core was synthesized, showing excellent chiroptical properties such as high fluorescence quantum efficiency and a large circularly polarized luminescence dissymmetry

  我们实现了 4,7,12,15-四取代 [2.2] 对环芳烃的光学分辨率，并随后转化为平面手性构件。合成了一种含有平面手性环芳核的旋光螺旋桨状大环化合物，显示出优异的手性光学特性，如高荧光量子效率和大圆偏振发光不对称因子。
• Synthesis of Optically Active, X-Shaped, Conjugated Compounds and Dendrimers Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane, Leading to Highly Emissive Circularly Polarized Luminescence
  作者：Masayuki Gon、Yasuhiro Morisaki、Risa Sawada、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/chem.201504270

  日期：2016.2.12

  Gram‐scale optical resolution and transformations of 4,7,12,15‐tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes were also carried out. The high‐generation dendrons effectively absorbed UV light and transferred energy to the core, resulting in high photoluminescence (PL) from the core. In addition, the dendrons sufficiently isolated the emissive X‐shaped conjugated core and bright emission was observed from both thin films

  合成了具有发射性X形π电子系统为核心单元的光学活性Fréchet型树状聚合物。还进行了克级光学拆分和4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷烃的转化。新一代树突有效吸收紫外线并将能量转移至核心，从而导致核心产生高光致发光（PL）。此外，树突充分隔离了发射的X形共轭核，并且从薄膜和溶液中都观察到了明亮的发射。从薄膜观察到强烈的圆偏振发光（CPL）。树枝状聚合物膜表现出优异的光学性质，例如大的摩尔消光系数，高的荧光量子效率，强烈的PL和CPL以及大的CPL不对称因素。
• A silver(<scp>i</scp>)-induced higher-ordered structure based on planar chiral tetrasubstituted [2.2]paracyclophane
  作者：Masayuki Gon、Yasuhiro Morisaki、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1039/c7cc03615a

  日期：——

  Optically active phenylene-ethynylene dimers with pyridine groups based on a planar chiral 4,7,12,15-tetrasubstituted [2.2]paracyclophane were synthesized. The chiral conformation was controlled by pyridine-Ag(I) coordinations. After Ag(I) coordination, the resulting higher-ordered structure dramatically enhanced signal intensity of circular dichroism (CD) and decreased that of circularly polarized

  合成了基于平面手性4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷的具有吡啶基的光学活性亚苯基-亚乙炔基二聚体。手性构象由吡啶-Ag（I）配位控制。经过Ag（I）配位后，所得的高阶结构显着增强了圆二色性（CD）的信号强度，并降低了圆偏振发光（CPL）的信号强度。
• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。
• Cyclophanes. Part LII:Ethynyl[2.2]paracyclophanes - New Building Blocks for Molecular Scaffolding
  作者：Henning Hopf、Lidija Bondarenko、Ina Dix、Heino Hinrichs

  DOI：10.1055/s-2004-834872

  日期：——

  The synthesis of seven ethynyl[2.2]paracyclophanes is described. The five diethynyl derivatives 4,5-diethynyl[2.2]paracyclophane (12), pseudo-gem- (13), pseudo-ortho- (14), pseudo-meta- (15), and pseudo-para-diethynyl[2.2]paracyclophane (16), the tetraethynyl compound 4,7,13,16-tetraethynyl[2.2]paracyclophane (17), and for comparison the mono-ethynylated hydrocarbon 4-ethynyl[2.2]paracyclophane (11) have been prepared. The structures of these new building blocks for carbon rich systems were determined by the usual analytical and spectroscopic methods.

  本文介绍了七种乙炔基[2.2]对二环烷的合成。五种二乙炔基衍生物 4,5-二乙炔基[2.2]对二环乙烷 (12)、假庚烷 (13)、假正庚烷 (14)、假甲烷 (15) 和假对二乙炔基[2.2]paracyclophane (16)、四乙炔化合物 4,7,13,16-四乙炔基[2.2]paracyclophane (17)，以及单乙炔化碳氢化合物 4-乙炔基[2.2]paracyclophane (11)。这些富碳体系新构件的结构是通过常用的分析和光谱方法确定的。