2-(3,4-二甲氧基苯基)呋喃 | 109384-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)furan
• CAS: 109384-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LCSWJOZXLIPINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)呋喃 在 正丁基锂 、 二甲基氯硼酸酯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃向2（3H）-丁烯内酯的转化

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95326-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 TCPC^TFE 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Photochemical (Hetero-)Arylation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Yue Zhao、Congjun Yu、Wenjing Liang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01904

  日期：2021.8.20

  report a simple photoinduced and catalyst-free C–H/C–H (hetero)arylation cross-coupling through aryl thianthrenium salts, which are formed site-selectively by direct C–H functionalization. The key to this approach is the UV-light, which can disrupt the C–S bond to form thianthrene radical cations and aryl radicals.

  （杂）联芳基化合物是医药物质、功能材料和农用化学品中无处不在的支架，其构建构成了交叉偶联方法的关键应用。然而，这些通常需要多个合成步骤。在此，我们报告了一种简单的光诱导和无催化剂的 C–H/C–H（杂）芳基化交叉偶联，通过芳基铪盐进行，通过直接 C–H 功能化选择性地形成位点。这种方法的关键是紫外线，它可以破坏 C-S 键，形成噻蒽自由基阳离子和芳基自由基。
• Cross-Coupling Reactions for the Preparation of 2-Arylfurans, 2-Benzylfuran and 2-Cinnamylfuran
  作者：Andrew Pelter、Martin Rowlands、Gillian Clements

  DOI：10.1055/s-1987-27840

  日期：——

  Pd[0] catalysed coupling between organyl bromides and either 2-lithofuran or 2-furylzinc chloride are described. Arylation by a wide variety of aromatic bromides can be carried out in high yields and on a large scale. Benzylation and cinnamylation are also successful.

  描述了Pd[0]催化的有机溴化物与2-锂呋喃或2-呋喃基锌氯化物之间的偶联反应。通过多种芳香烷基溴化物进行芳基化反应可以实现高产率和大规模操作。苄基化和肉桂基化也取得了成功。
• PELTER A.; ROWLANGDS M.; CLEMENTS G., SYNTHESIS,(1987) N 1, 51-53
  作者：PELTER A.、 ROWLANGDS M.、 CLEMENTS G.

  DOI：——

  日期：——
• US4108997A
  申请人：——

  公开号：US4108997A

  公开（公告）日：1978-08-22
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。