4-（蒽-9-基）-3-（叔丁基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 | 1268693-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 4-（蒽-9-基）-3-（叔丁基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯
• 中文别名: 4-(9-蒽基)-3-(叔丁基)-2,3-二氢苯并[D][1,3]氧,膦戊轭
• 英文名称: AntPhos
• 英文别名: 4-(anthracen-9-yl)-3-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole；3-tert-Butyl-4-(9-anthryl)-2,3-dihydro-1,3-benzooxaphosphole；4-anthracen-9-yl-3-tert-butyl-2H-1,3-benzoxaphosphole
• CAS: 1268693-24-8
• 化学式: C₂₅H₂₃OP
• 分子量: 370.431
• InChiKey: HKAWVLHXUZNLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 4-（蒽-9-基）-3-（叔丁基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体要求Suzuki-Miyaura偶联反应的有效方法

  摘要：

  已经开发出了一种有效的空间要求苛刻的Suzuki-Miyaura偶联反应的方法，该方法使用两种催化剂，Pd / BI-DIME（参见方案）和Pd /菲基配体。Pd / BI-DIME催化剂促进了带有邻-异丙基取代基的受阻极强的芳基化合物的合成。另一种催化剂可在低催化剂负载下有效合成官能化的四邻位取代联芳基。

  DOI：

  10.1002/chem.201203898
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₂₃O₂P 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-（蒽-9-基）-3-（叔丁基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化宫浦硼化反应的高效单磷配体

  摘要：

  与Bedford Pd前体结合使用时，新的联芳基单磷配体5在低催化剂负载量下可有效地用于钯催化的位阻芳基溴化物的Miyaura硼化。

  DOI：

  10.1021/ol2000556
• 作为试剂：
  描述：

  2-methylnaphthalen-1-yl methanesulfonate 在 potassium phosphate 、 4-（蒽-9-基）-3-（叔丁基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 、 [Pd(cinnamyl)Cl]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸的高效交叉偶联

  摘要：

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02531a

文献信息

• [EN] MONO-LIGATED PALLADIUM CATALYSTS, THEIR SYNTHESIS AND USE IN SUZUKI COUPLING<br/>[FR] CATALYSEURS AU PALLADIUM MONO-LIGATURÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS UN COUPLAGE DE SUZUKI
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2018106338A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention is mono-ligated palladium catalysts that are easy to synthesize and are effective in Suzuki coupling reactions. Specifically these catalysts are characterized by an aromatic ring having a substituent with two nitrogen atoms one of which associates with the palladium atom.

  这项发明是一种单配体钯催化剂，易于合成，并在Suzuki偶联反应中表现出良好的效果。具体来说，这些催化剂的特点是含有一个芳香环的取代基，其中一个氮原子与钯原子结合。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018136265A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure is directed to inhibitors of SHP2 and their use in the treatment of disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same.

  本公开涉及SHP2的抑制剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。
• [EN] MONO-LIGATED PALLADIUM CATALYTS, THEIR SYNTHESIS AND USE IN SUZUKI COUPLING<br/>[FR] CATALYSEURS DE PALLADIUM MONO-LIGATURÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS UN COUPLAGE DE SUZUKI
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2018106336A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention is certain mono-ligated palladium catalysts that are easy to synthesize and are effective in Suzuki coupling reactions. The mono-ligated catalysts comprise a ring structure having a substituent group with a nitrogen atom adjacent the ring structure and an oxygen atom associated with the palladium atom.

  这项发明是一种特定的单配体钯催化剂，易于合成并在Suzuki偶联反应中表现出良好的效果。这些单配体催化剂包括一个具有一个邻接于环结构的氮原子的取代基团和与钯原子相关联的氧原子的环结构。
• Process for preparing substituted biphenyls
  申请人：BASF SE

  公开号：US10683256B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present invention relates to a process for preparing substituted biphenyls via Suzuki coupling using specific phosphorus ligands and a solvent mixture containing water, a non-polar organic solvent and a polar aprotic co-solvent.

  本发明涉及一种利用特定磷配体和含有水、非极性有机溶剂和极性钝化助溶剂的混合溶剂，通过铃木偶联制备取代联苯的工艺。
• Rapid, Homogenous, B-Alkyl Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Matthew J. Bock、Scott. E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00089

  日期：——

  anhydrous Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboronic esters with aryl halides is described. Parallel experimentation revealed that the combination of AntPhos, an oxaphosphole ligand, neopentyldiol alkylboronic esters, and potassium trimethylsilanolate (TMSOK) enables successful cross-coupling. In general, reactions proceed in under 1 h with good yields and high linear/branched (l/b) selectivities. Crucially

  描述了烷基硼酯与芳基卤化物的快速、无水 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。平行实验表明，AntPhos（一种氧基磷孔配体）、新戊二醇烷基硼酯和三甲基硅烷酸钾 （TMSOK） 的组合可实现成功的交叉偶联。通常，反应在 1 小时内进行，产量高，线性/支链 （l/b） 选择性高。至关重要的是，以前需要 >20 小时才能完成的两个文献示例使用本文描述的方法在很短的时间内完成。机理研究表明，反应通过立体保留途径进行，并确定硼酸酯骨架是有害原卤素化的主要途径。