(R)-(-)-synadenol | 203305-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-(-)-synadenol
• 英文别名: [(1R,2Z)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 203305-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: BOCARSGZHMZWCE-OUKKNOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-synadenol 在 adenosine deaminase 作用下， 反应 40.0h， 以47.8%的产率得到(S)-(+)-synhypoxanthol
  参考文献：
  名称：

  2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。

  公开号：

  US06352991B1
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷-2-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (R)-(-)-synadenol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-Synadenol：抗病毒作用的合成，绝对构型和对映选择性。

  摘要：

  描述了（R）-（-）-和（S）-（+）-香豆酚（1a和2a，95-6％ee）的合成。用腺苷脱氨酶将消旋的西地那醇（1a + 2a）脱氨基，得到（R）-（-）-synadenol（1a）和（S）-（+）-次黄嘌呤衍生物5。乙酰化后者化合物，得到乙酸酯6.与N，N-二甲基氯亚甲基氯化铵制得6-氯嘌呤衍生物7。氨解提供了（S）-（+）-synadenol（2a）。通过两种方法确定1a的绝对构型：（i）由（R）-亚甲基环丙烷羧酸（8）合成，以及（ii）（-）-香豆酚盐酸盐单晶的X射线衍射。外消旋的亚甲基环丙烷羧酸（10）通过描述的方法的改变而拆分。将R-对映异构体8转化为乙酯13，将其溴化，得到邻二溴化物14。用二异丁基氢化铝还原，然后得到醇15，将其乙酰化为相应的乙酸酯16。用16的腺嘌呤烷基化消除过程产生乙酸酯17和18。用氨脱保护得到R的Z-和E-异构体1a和19的混合物。 -配置。通过手性

  DOI：

  10.1021/jm980323u

文献信息

• 9-Hydroxymethylcyclopropylidenemethylenyladenine: The design, facile synthesis, isomer separation and anti-HIV-1 activities
  作者：Changmei Cheng、Tetsuro Shimo、Kenichi Somekawa、Masanori Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10413-6

  日期：1998.3

  methylenyladenine was designed based on the analysis of the structure-activity relationship and synthesized by coupling reaction of a vicinal dibromocyclopropane derivative with adenine. The cis/trans isomers and an enantiomer of the cis-isomer of the cyclic α, β-unsaturated nucleosides derived by reduction were separated by reverse phase HPLC and chiral HPLC, respectively. The cis-isomer was effective

  在分析结构-活性关系的基础上，设计了9-羟基甲基环亚丙基亚甲基腺嘌呤，并通过邻二溴环丙烷衍生物与腺嘌呤的偶联反应合成了9-羟基甲基环亚丙基亚甲基腺嘌呤。通过还原衍生的环状α，β-不饱和核苷的顺式/反式异构体和顺式异构体的对映体分别通过反相HPLC和手性HPLC分离。顺式异构体对HIV-1有效，而（-）顺式异构体对EC50 13μM则非常有效。
• 2-Hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and - pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Zemlicka Jiri

  公开号：US20060122203A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R 1 and R 2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R 1 X and/or R 2 X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下公式：其中B是嘌呤或嘧啶杂环，并且优选从6-氨基嘌呤（腺嘌呤），2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-叠氮基嘌呤，2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤，6-羟基嘌呤（次黄嘌呤），2-氨基-6-卤代嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤），3-脱氮嘌呤，7-脱氮嘌呤，8-氮杂嘌呤，胞嘧啶，5-卤代胞嘧啶，5-烷基胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2为烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是氨基酸残基，其中X为NH。
• 2-hydroxymethylcyclopropylidene methylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Zemlicka Jiri

  公开号：US20050009842A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is 0; and, R 1 and R 2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R,X and/or R 2 X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下公式：其中B是一种嘌呤或嘧啶杂环环，最好从以下组中选择：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-叠氮嘌呤、2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基取代嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-脱氮嘌呤、7-脱氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶；X为0；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映异构体。R、X和/或R2X也可以是氨基酸残基，其中X为NH。
• Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides: Synthesis, Absolute Configuration, and Enantioselectivity of Antiviral Effect of (<i>R</i>)-(-)- and (<i>S</i>)-(+)-Synadenol
  作者：Y-L. Qiu、A. Hempel、N. Camerman、A. Camerman、F. Geiser、R. G. Ptak、J. M. Breitenbach、T. Kira、L. Li、E. Gullen、Y-C. Cheng、J. C. Drach、J. Zemlicka

  DOI：10.1080/15257779908041507

  日期：1999.4

  Synthesis, absolute configuration and antiviral activity of enantiomeric antiviral agents (R)-(-)- and (S)-(+)-synadenol (2 and 3a) are described.

  描述了对映体抗病毒剂（R）-（-）-和（S）-（+）-synadenol（2和3a）的合成，绝对构型和抗病毒活性。
• 2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Wayne State University

  公开号：US06352991B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。