synguanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: synguanol
• 英文别名: QYL-438；Synguanol；2-amino-9-[(Z)-[2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: BGLCIGGDZYNYIQ-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  synguanol 、 腺苷 、 、 以 Na2HPO4 、 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 96.0h， 以afforded (R)-(−)-synadenol (1, B=adenin-N9-yl), 135 mg, 66.5 %),的产率得到(R)-(-)-synadenol
  参考文献：
  名称：

  2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  具有抗病毒活性的化合物具有以下公式：其中B是一种嘌呤或嘧啶杂环，并且最好从6-氨基嘌呤（腺嘌呤），2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-偶氮基嘌呤，2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤，6-羟基嘌呤（次黄嘌呤），2-氨基-6-卤代嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤），3-去氮嘌呤，7-去氮嘌呤，8-氮杂嘌呤，胞嘧啶，5-卤代胞嘧啶，5-烷基胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。

  公开号：

  US06790841B2
• 作为产物：
  描述：

  syn-2-amino-6-chloro-N⁹-(2-carbethoxycyclopropylidenemethyl)purine 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到synguanol
  参考文献：
  名称：

  2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。

  公开号：

  US06352991B1

文献信息

• Stereoselective Approach to the<i>Z</i>-Isomers of Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides: A New Synthesis of Antiviral Synguanol
  作者：Zhimeng Wu、Shaoman Zhou、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1080/15257770902831060

  日期：2009.4.28

  Hydrolysis of compounds 11 and 13 in 80% acetic acid afforded (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl]guanine (14) and (Z)-7-[2-(carbethoxy- cyclopropylidene)methyl]guanine (15). Reduction of 14 furnished synguanol (1). Reaction of N4-acetylcytosine (7) with ester 2c led to (Z,E)-1-(2-carbethoxycyclopropropylidenemethyl)cytosine (8, Z/E ratio 6.1:1). Basicity of purine base, lower reactivity of alkylation

  描述了抗病毒合成胍醇 ( 1 ) 的立体选择性合成。6-苄氧基-2-(二甲氨基亚甲基氨基)嘌呤( 10 )与(顺，反)-2-氯-2-(氯甲基)环丙烷-1-羧酸乙酯( 2c )在烷基化-消除条件下反应得到(Z )-6-苄氧基-2-甲酰氨基-9-[(2-carbethoxycyclopropylidene)methyl]嘌呤( 11 )但没有E，N 9 -异构体。还获得了少量的(Z)-6-苄氧基-2-甲酰氨基-7-[(2-羧甲氧基-环亚丙基)甲基]嘌呤( 13 )。化合物11和13在 80% 乙酸中水解得到 (Z)-9-[2-(carbethoxycyclopropylidene)methyl] 鸟嘌呤 ( 14)和(Z)-7-[2-(碳乙氧基-环亚丙基)甲基]鸟嘌呤( 15 )。还原14提供的合成胍醇 ( 1 )。N 4 -乙酰胞嘧啶( 7 )与酯2c的反应产生(Z,E)-1-(2-羧甲氧基环亚丙基甲基)胞嘧啶(
• [EN] 2-HYDROXY METHYLCYCLOPRO PYLIDENEMETHYL PURINES AND -PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 2-HYDROXY METHYLCYCLOPRO PYLIDENEMETHYL PURINES ET PYRIMIDINES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2000053603A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Compounds which are active against viruses have Formulas (1, 2, 3 and 4) wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有公式（1、2、3和4），其中B是嘌呤或嘧啶杂环，最好从以下组中选择：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-叠氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙氨基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去气嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶；X为O；R1和R2为烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。
• 2-hydroxymethylcyclopropylidene methylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Zemlicka Jiri

  公开号：US20050009842A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is 0; and, R 1 and R 2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R,X and/or R 2 X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下公式：其中B是一种嘌呤或嘧啶杂环环，最好从以下组中选择：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-叠氮嘌呤、2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基取代嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-脱氮嘌呤、7-脱氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶；X为0；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映异构体。R、X和/或R2X也可以是氨基酸残基，其中X为NH。
• Qiu, Yao-Ling; Ksebati, Mohamad B.; Ptak, Roger G., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 1, p. 10 - 23
  作者：Qiu, Yao-Ling、Ksebati, Mohamad B.、Ptak, Roger G.、Fan, Boreas Y.、Breitenbach, Julie M.、Lin, Ju-Sheng、Cheng, Yung-Chi、Kern, Earl R.、Drach, John C.、Zemlicka, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• 2-HYDROXY METHYLCYCLOPRO PYLIDENEMETHYL PURINES AND -PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1165560A1

  公开（公告）日：2002-01-02