(E)-2-Methyl-3-(1-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid ethyl ester | 64701-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-(1-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 64701-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HRQWILIQOFNBPC-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-(1-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种计算设计的 Rh(I) 催化的双组分 [5+2+1] 环加成反应，用于合成环辛烯酮的烯-乙烯基环丙烷和 CO

  摘要：

  通过计算（密度泛函理论）和实验研究的结合，一种新的 [Rh(CO)2Cl]2 催化烯-乙烯基环丙烷和 CO 的双组分 [5+2+1] 环加成反应合成稠合双环环辛酮已经设计并实验实现。这种设计背后的关键点是通过引入 CO 将 (sp3)C-Rh-C(sp3) 的不利还原消除转变为更容易迁移的 (sp3)C-Rh-CO-C(sp3) 还原消除这些反应对于具有各种系链类型和取代基的底物以良好的产率进行，为双环环辛烯酮的构建提供了灵活、方便、高效和立体控制的方法。

  DOI：

  10.1021/ja072505w
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 1-苯基环丙烷甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-Methyl-3-(1-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种计算设计的 Rh(I) 催化的双组分 [5+2+1] 环加成反应，用于合成环辛烯酮的烯-乙烯基环丙烷和 CO

  摘要：

  通过计算（密度泛函理论）和实验研究的结合，一种新的 [Rh(CO)2Cl]2 催化烯-乙烯基环丙烷和 CO 的双组分 [5+2+1] 环加成反应合成稠合双环环辛酮已经设计并实验实现。这种设计背后的关键点是通过引入 CO 将 (sp3)C-Rh-C(sp3) 的不利还原消除转变为更容易迁移的 (sp3)C-Rh-CO-C(sp3) 还原消除这些反应对于具有各种系链类型和取代基的底物以良好的产率进行，为双环环辛烯酮的构建提供了灵活、方便、高效和立体控制的方法。

  DOI：

  10.1021/ja072505w

文献信息

• The Photochemistry of 2-Cyclopentenyl Methyl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Inga-Mai Tegmo-Larsson、Jean-Pierre Grosclaude、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19770600334

  日期：1977.4.20

  3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketones (15–18, 30, 31) undergo a 1,3-acetyl shift on direct irradiation, and the oxa-di-π-methane rearrangement to photochemically non-interconverting endo and exo bicyclo-[2.1.0]pentyl methyl ketones on triplet sensitization. Exceptions include the 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketone 32 and the 1-phenyl-2-cyclo-pentenyl methyl ketone 44 which are unreactive

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。
• Synthesis of Polycyclic <i>n</i>/5/8 and <i>n</i>/5/5/5 Skeletons Using Rhodium-Catalyzed [5 + 2 + 1] Cycloaddition of Exocyclic-ene-vinylcyclopropanes and Carbon Monoxide
  作者：Lu-Ning Wang、Zhiqiang Huang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00402

  日期：2023.3.17

  A rhodium-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of exocyclic-ene-vinylcyclopropanes (exo-ene-VCPs) and CO has been realized to access challenging tricyclic n/5/8 skeletons (n = 5, 6, 7), some of which are found in natural products. This reaction can be used to build tetracyclic n/5/5/5 skeletons (n = 5, 6), which are also found in natural products. In addition, 0.2 atm CO can be replaced by (CH2O)n as the

  已实现外环烯-乙烯基环丙烷（外烯-VCP）和 CO 的铑催化 [5 + 2 + 1] 反应，以获得具有挑战性的三环 n /5/8 骨架（n = 5, 6 , 7 ），其中一些存在于天然产品中。该反应可用于构建四环n /5/5/5 骨架 ( n = 5, 6)，这些骨架也存在于天然产物中。此外，0.2 atm CO 可以被 (CH 2 O) n替代作为 CO 替代物，以类似的效率实现 [5 + 2 + 1] 反应。