3,3',5,5'-四乙炔基联苯 | 189619-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3',5,5'-四乙炔基联苯
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetraethynylbiphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-Tetraethynyl-1,1'-biphenyl；1-(3,5-diethynylphenyl)-3,5-diethynylbenzene
• CAS: 189619-31-6
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: RVWOQPYCLALQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 3,3',5,5'-四乙炔基联苯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3⁵,4⁵-bis(2³,2⁶-diphenyl[1¹,2¹:2²,3¹-terphenyl]-2⁴-yl)-2⁴,2⁵,2⁶,5³,5⁴,5⁵-hexaphenyl-1¹,2¹:2²,3¹:3³,4¹:4³,5¹:5²,6¹-sexiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3′,5,5′-四溴-1,1′-联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3,3',5,5'-四乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8

文献信息

• Spherical polyphenylene dendrimers via Diels–Alder reactions: the first example of an A4B building block in dendrimer chemistry
  作者：Frank Morgenroth

  DOI：10.1039/a801395k

  日期：——

  The [2+4]cycloaddition of the novel A4B building block 2,3,4,5-tetrakis(4-triisopropylsilylethynylphenyl)cyclopenta-2,4-dienone 3 with 3,3’,5,5’-tetraethynylbiphenyl 1 allows the rapid synthesis of a spherical polyphenylene nanoparticle with 102 benzene rings.

  新型 A4B 结构单元 2,3,4,5-四(4-三异丙基硅烷基乙炔基苯基)环戊-2,4-二酮 3 与 3,3â,5,5â-四乙炔基联苯 1 的[2+4]环加成反应可以快速合成具有 102 个苯环的球形聚苯纳米粒子。
• 化合物及其合成方法、硬掩模组合物以及形成图案的方法
  申请人：三星SDI株式会社

  公开号：CN112979408A

  公开（公告）日：2021-06-18

  公开了一种化合物、所述化合物的合成方法、包括所述化合物的硬掩模组合物、以及使用所述硬掩模组合物形成图案的方法。所述化合物具有：缩合或非缩合多环芳族核，具有40个或大于40个碳原子并且在所述核的末端具有多个取代基，其中所述取代基选自经取代或未经取代的C3到C20支链烷基、被至少一个经取代或未经取代的C3到C20支链烷基取代的C6到C30芳基、被至少一个经取代或未经取代的C3到C20支链烷基取代的C3到C30环烷基、被至少一个经取代或未经取代的C3到C20支链烷基取代的C3到C30杂环基及其组合。使用所述硬掩模组合物制备的硬掩模层对蚀刻气体表现出足够的耐蚀刻性，且因此改善了耐蚀刻性。
• COMPOUND, SYNTHESIS METHOD OF THE COMPOUND, HARDMASK COMPOSITION, AND METHOD OF FORMING PATTERNS
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20210179519A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A compound, a synthesis method of the compound, a hardmask composition including the compound, and a method of forming patterns using the hardmask composition, the compound including a condensed or non-condensed polycyclic aromatic core having 40 or more carbon atoms and a plurality of substituents at a periphery of the core, wherein the plurality of substituents are each independently a substituted or unsubstituted C3 to C20 branched alkyl group, a C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted C3 to C20 branched alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group substituted with a substituted or unsubstituted C3 to C20 branched alkyl group, a C3 to C30 heterocyclic group substituted with a substituted or unsubstituted C3 to C20 branched alkyl group, or a combination thereof.

  一种化合物，该化合物的合成方法，包括该化合物的硬掩膜组合物，以及使用该硬掩膜组合物形成图案的方法，该化合物包括具有40个或更多碳原子的紧凑或非紧凑的多环芳香核心，并且核心的周围具有多个取代基，其中多个取代基分别独立地是取代或未取代的C3至C20支链烷基基团，取代或未取代的C3至C20支链烷基基团取代的C6至C30芳基基团，取代或未取代的C3至C20支链烷基基团取代的C3至C30环烷基基团，取代或未取代的C3至C20支链烷基基团取代的C3至C30杂环基团，或其组合。
• Nanosized polyphenylene dendrimers based upon pentaphenylbenzene units
  作者：Frank Morgenroth、Christian Kübel、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a700032d

  日期：——

  A facile divergent synthesis of monodisperse polyphenylene dendrimers having diameters of 21–55 Å is presented. These nanoparticles have been preparedvia a [2+4]cycloaddition–deprotection sequence using an excess of tetraphenylcyclopentadienone 1a as monomer and the tetraethynylbiphenyl 2 as core. Due to the dense packing of 22, 62 or 142 benzene rings in generations G 1 , G 2 and G 3 , respectively, the conformational freedom of the higher generations G 2 and G 3 is limited. Molecular mechanics calculations as well as molecular dynamics simulations are included in a discussion of the structure and the shape-persistence of G 2 . The calculations revealed that selected inner distances of the molecule varied only 5–10% during the molecular dynamics simulations, thus indicating that the overall shape of the molecule essentially did not change throughout the simulation time.

  本文介绍了直径为21-55Å的单分散聚苯乙烯树枝状聚合物的简单离散合成。这些纳米粒子是通过[2+4]环加成-脱保护反应序列制备的，其中使用了过量的四苯基环戊二烯酮1a作为单体，四乙炔基联苯2作为核心。由于在G1、G2和G3代中分别有22、62或142个苯环密集地排列，因此高代G2和G3的构象自由度受到限制。在讨论G2的结构和形状稳定性时，包括分子力学计算和分子动力学模拟。计算表明，在分子动力学模拟过程中，分子的选定内距离仅变化了5-10%，这表明分子的整体形状在整个模拟时间内基本没有变化。
• Bottom‐Up Synthesis, Dispersion and Properties of Rectangular‐Shaped Graphene Quantum Dots
  作者：Julien Lavie、Van Binh Vu、Daniel Medina‐Lopez、Yannick Dappe、Thomas Liu、Loïc Rondin、Jean‐Sébastien Lauret、Sylvain Latil、Stéphane Campidelli

  DOI：10.1002/hlca.202300034

  日期：2023.6

  sp2 carbon atoms. Here we report on the synthesis of a family of rectangular-shaped graphene quantum dots containing up to 162 sp2 carbon atoms. These graphene quantum dots are not functionalized on their periphery in order to keep the maximum similarity with nanoparticles of pure graphene. We chose water with sodium deoxycholate surfactant to study their dispersion and their optical properties (absorption

  碳纳米材料30多年来一直受到科学界的关注；首先是富勒烯，然后是纳米管，现在是石墨烯和石墨烯相关材料。石墨烯量子点（GQD）是石墨烯纳米粒子，可以通过两种方法合成，即自上而下和自下而上的方法。自上而下的合成方法是对宏观石墨材料进行严格的化学和/或物理处理以获得纳米颗粒，而第二种方法是基于有机化学，通过合成具有完美控制的各种尺寸和形状的多环芳烃。这种方法的主要缺点与碳材料的低溶解度有关，这阻碍了含有数百个 sp 2的纳米颗粒的合成碳原子。在这里，我们报告了一系列含有多达 162 sp 2碳原子的矩形石墨烯量子点的合成。这些石墨烯量子点的外围未进行功能化，以保持与纯石墨烯纳米颗粒的最大相似性。我们选择含有脱氧胆酸钠表面活性剂的水来研究它们的分散性和光学性质（吸收、光致发光和光致发光激发）。使用紧结合 (TB) 研究颗粒及其聚集体的电子结构。我们观察到较大的颗粒（GQD 3和GQD 4）比较小的 GQD