(E)-5-羟基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1-酮 | 1005326-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-羟基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-en-1-one
• CAS: 1005326-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CLKWQFNRIZSEBY-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-羟基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1-酮 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 三氟甲苯 、 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(S)-4-(benzyloxy)-5-[(p-methoxybenzoyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,4-oxazepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂氧基烯丙基阳离子与 2​​-氨基苯基烯酮的有机催化对映选择性 [4+3]-环加成反应

  摘要：

  首次有机催化不对称 [4+3]-环加成 2-氨基苯基 α,β-不饱和羰基与原位生成的氮杂烯丙基阳离子，并以良好的收率获得对映体富集的功能化七元 1,4-苯二氮卓-3-酮并具有出色的对映选择性。这种方法还扩展到 δ-羟基 α,β-不饱和羰基的第一个不对称 [4+3]-环加成，在温和条件下一步得到 1,4-氧氮杂。几种新型加合物在预防周围神经变性方面表现出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100676
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-5-羟基-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A chiral phosphoric acid catalyst for asymmetric construction of 1,3-dioxanes

  摘要：

  手性磷酸催化剂实现了对1,3-二氧杂环己烷的对映选择性构建，对多酮基团合成非常有用，通过半缩醛化/分子内氧基迈克尔加成级联反应实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc04124d

文献信息

• One-Step Assembly of Functionalized Morpholinones and 1,4-Oxazepane-3-ones via [3 + 3]- and [3 + 4]-Annulation of Aza-Oxyallyl Cation and Amphoteric Compounds
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Trevor A. Hamlin、Subash C. Sahoo、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02269

  日期：2019.12.6

  A new [3 + 3]- and [3 + 4]-annulation strategy involving azaoxyallyl cation and [1,m]-amphoteric compounds (m = 3,4) is presented. This concise method enables easy assembly of functionalized saturated N-heterocycles, comprised of six-and seven-membered rings and is of high significance in the context of drug discovery approaches. This reaction also represents a new trapping modality of the azaoxyallyl cation with amphoteric agents of different chain lengths that consist of a heteroatom nucleophilic site and a pi-electrophilic site.
• Enantioselective, Organocatalytic Oxy-Michael Addition to γ/δ-Hydroxy-α,β-enones:  Boronate-Amine Complexes as Chiral Hydroxide Synthons
  作者：De Run Li、Andiappan Murugan、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja076802c

  日期：2008.1.1

  An organocatalytic, enantioselective oxy-Michael addition to achiral gamma- and delta-hydroxy-alpha, beta-enones was developed. The key transformation is an unprecedented, asymmetric conjugate addition triggered by complexation between an in situ generated boronic acid hemiester and a chiral amine catalyst. Functionally, the intermediate amine-boronate complex acts as a chiral hydroxide surrogate or synthon. The resultant chiral beta-hydroxy-ketones are obtained in good to excellent yields and high ee following mild oxidative removal of the cyclic boronate. Natural products (R,12Z,15Z)-2-hydroxy-4-oxohenicosa-12,15-dienyl acetate and (+)-(S)-streptenol A were synthesized to demonstrate the utility of this reaction.