1-acetyl-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile | 291759-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile
• CAS: 291759-98-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 544.515
• InChiKey: ADOTUGDROFUGFJ-XDXGNBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到cappariloside A
  参考文献：
  名称：

  The First and Simple Total Synthesis of Cappariloside A

  摘要：

  A lithium hydroxide promoted simple glycosylation of 4-hydroxyindole-3-acetonitrile with 2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide was developed. Utilizing the method, the first and five steps total synthesis of cappariloside A was achieved from indole-3-carbaldehyde in 41% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-00-8908
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetyl-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)indole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The First and Simple Total Synthesis of Cappariloside A

  摘要：

  A lithium hydroxide promoted simple glycosylation of 4-hydroxyindole-3-acetonitrile with 2,3,4, 6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide was developed. Utilizing the method, the first and five steps total synthesis of cappariloside A was achieved from indole-3-carbaldehyde in 41% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-00-8908