[(R)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[ 1,3]oxazin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1310350-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[ 1,3]oxazin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(R)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(4R)-4-(5-amino-2-fluorophenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-6H-1,3-oxazin-2-yl]carbamate
• CAS: 1310350-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃N₃O₃
• 分子量: 359.348
• InChiKey: GEDHUTOAXWTSJJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸 、 [(R)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[ 1,3]oxazin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以25%的产率得到{(R)-5,5-difluoro-4-[2-fluoro-5-((R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-5, 5-DIFLUORO-5, 6-DIHYDRO-4H-OXAZINES AS BACE 1 AND/OR BACE 2 INHIBITORS
  [FR] 2-AMINO-5,5-DIFLUORO-5,6-DIHYDRO-4H-OXAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE 1 ET/OU BACE 2

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基)-苯基]-酰胺衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2011069934A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium on carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 [(R)-4-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[ 1,3]oxazin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-5,5-DIFLUORO-5,6-DIHYDRO-4H-[1,3]OXAZIN-4-YL)-PHENYL]-AMIDES

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基)-苯基]-酰胺的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144097A1

文献信息

• 1,3-OXAZINES AS BACE 1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20120295900A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。
• 2-amino-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)-phenyl]-amides
  申请人：Banner David

  公开号：US08389513B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention relates to 2-Amino-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)-phenyl]-amides of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基]-苯基]-酰胺的化合物，其制造、含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病和2型糖尿病等方面具有用途。
• US8389513B2
  申请人：——

  公开号：US8389513B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• US8785436B2
  申请人：——

  公开号：US8785436B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• 2-AMINO-5,5-DIFLUORO-5,6-DIHYDRO-4H-[1,3]OXAZIN-4-YL)-PHENYL]-AMIDES
  申请人：Banner David

  公开号：US20110144097A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to 2-Amino-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-4-yl)-phenyl]-amides of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的2-氨基-5,5-二氟-5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑-4-基)-苯基]-酰胺的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病。