methyl 3'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 478374-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(3-{[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl}phenyl)benzoate；methyl 3-[3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 478374-95-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: PDYRPUXLGWQPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3'-(aminomethyl)-N-benzyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和设计第一个基于苄胺的配体与补体因子D的解锁构象结合

  摘要：

  补体因子D（S1家族的丝氨酸蛋白酶）和替代途径扩增环的关键组成部分，是治疗与先天免疫系统相关的几种流行和罕见疾病的有前途的靶标。先前报道的FD抑制剂已显示以其自抑制构象与FD活性位点结合，其特征是在Asp189和Arg218之间的S1口袋底部存在一个盐桥。我们在此报告了一组新的小分子FD配体，这些配体具有直接与Asp189的羧酸盐直接结合的基本S1结合部分，从而取代了Asp189-Arg218离子相互作用并显着改变了自抑制环的构象。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00104
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-{[(t-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-chlorophenyl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1394147

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Carboxylic acid derivative and medicine comprising salt or ester of the same
  申请人：——

  公开号：US20040214888A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention provides novel carboxylic acid derivatives useful as an insulin sensitizer, a salt thereof or a hydrate of them, and a medicament comprising the derivative as the active ingredient. Specifically, it provides a carboxylic acid derivative represented by the following formula: 1 (wherein L represents a single bond, or a C1 to C6 alkylene group, a C2 to C6 alkenylene group or a C2 to C6 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; M represents a single bond, or a C1 to C6 alkylene group, a C2 to C6 alkenylene group or a C2 to C6 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; T represents a single bond, or a C1 to C3 alkylene group, a C2 to C3 alkenylene group or a C2 to C3 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; W represents a carboxyl group; X represents a single bond, an oxygen atom, or a group represented by the various substituent groups including —NR X1 CQ 1 O— (wherein Q 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; R X1 represents a hydrogen atom, a cyano group, a formyl group, or various groups including a C1 to C6 alkyl group and a C1 to C6 hydroxyalkyl group, each of which may have one or more substituent groups), ONR X1 CQ 1 —, —NR X1 CQ 1 —, —CQ 1 NR X1 —, —NR X1a CQ 1 NR X1b —, —Q 2 SO 2 — and —SO 2 Q 2 —; Y represents a 5 to 14-membered aromatic group which may have one or more substituent groups and one or more hetero atoms, or a C3 to C7 alicyclic hydrocarbon group; and the rings Z and U may be the same as or different from each other and each represents a 5 to 14-membered aromatic group which may have 1 to 4 substituent groups and one or more hetero atoms, and the ring may be partially saturated.), a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them.

  本发明提供了一种新型羧酸衍生物，可用作胰岛素增敏剂，其盐或其水合物，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。具体而言，本发明提供了一种由以下式子表示的羧酸衍生物：1（其中L表示单键，或C1至C6烷基，C2至C6烯基或C2至C6炔基，每个基团都可以有一个或多个取代基；M表示单键，或C1至C6烷基，C2至C6烯基或C2至C6炔基，每个基团都可以有一个或多个取代基；T表示单键，或C1至C3烷基，C2至C3烯基或C2至C3炔基，每个基团都可以有一个或多个取代基；W表示羧基；X表示单键，氧原子，或由各种取代基表示的基团，包括-NRX1CQ1O-（其中Q1表示氧原子或硫原子；RX1表示氢原子，氰基，甲酰基或各种基团，包括C1至C6烷基和C1至C6羟基烷基，每个基团都可以有一个或多个取代基），ONRX1CQ1-，-NRX1CQ1-，-CQ1NRX1-，-NRX1aCQ1NRX1b-，-Q2SO2-和-SO2Q2-；Y表示一个具有1个或多个取代基和1个或多个杂原子的5至14环芳基，或一个C3至C7脂环烃基；环Z和环U可以相同或不同，每个环表示一个具有1至4个取代基和1个或多个杂原子的5至14环芳基，环可能部分饱和），其盐，酯或其水合物。
• Carboxylic acid derivative, a salt thereof or an ester of them, and medicament comprising it
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US07687664B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  The present invention provides novel carboxylic acid derivatives useful as an insulin sensitizer, a salt thereof or a hydrate of them, and a medicament comprising the derivative as the active ingredient. Specifically, it provides a carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): (wherein Y, L, X, T, Z, U, M and W are defined in the specification) and a salt thereof, and ester thereof or a hydrate of them.

  本发明提供了一种新型羧酸衍生物，可用作胰岛素敏化剂，其盐或水合物，以及包含该衍生物作为活性成分的药物。具体而言，提供了一种由以下式（I）表示的羧酸衍生物（其中Y、L、X、T、Z、U、M和W在规范中定义），其盐、酯或水合物。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SALT OR ESTER OF THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1394147A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides novel carboxylic acid derivatives useful as an insulin sensitizer, a salt thereof or a hydrate of them, and a medicament comprising the derivative as the active ingredient. Specifically, it provides a carboxylic acid derivative represented by the following formula: (wherein L represents a single bond, or a C1 to C6 alkylene group, a C2 to C6 alkenylene group or a C2 to C6 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; M represents a single bond, or a C1 to C6 alkylene group, a C2 to C6 alkenylene group or a C2 to C6 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; T represents a single bond, or a C1 to C3 alkylene group, a C2 to C3 alkenylene group or a C2 to C3 alkynylene group, each of which may have one or more substituent groups; W represents a carboxyl group; X represents a single bond, an oxygen atom, or a group represented by the various substituent groups including -NRX1CQ1O- (wherein Q1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; RX1 represents a hydrogen atom, a cyano group, a formyl group, or various groups including a C1 to C6 alkyl group and a C1 to C6 hydroxyalkyl group, each of which may have one or more substituent groups) , ONRX1CQ1-, -NRX1CQ1-, -CQ1NRX1-, -NRX1aCQ1NRX1b-, -Q2SO2- and -SO2Q2-; Y represents a 5 to 14-membered aromatic group which may have one or more substituent groups and one or more hetero atoms, or a C3 to C7 alicyclic hydrocarbon group; and the rings Z and U may be the same as or different from each other and each represents a 5 to 14-membered aromatic group which may have 1 to 4 substituent groups and one or more hetero atoms, and the ring may be partially saturated.), a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them.

  本发明提供了可用作胰岛素增敏剂的新型羧酸衍生物、其盐或水合物，以及以该衍生物为活性成分的药物。具体地说，它提供了由下式表示的羧酸衍生物： (其中 L 代表单键，或 C1 至 C6 亚烷基、C2 至 C6 烯基或 C2 至 C6 亚炔基，其中每个基团可具有一个或多个取代基；M 代表单键，或 C1 至 C6 亚烷基、C2 至 C6 烯基或 C2 至 C6 亚炔基，其中每个基团可具有一个或多个取代基；T 代表单键，或 C1 至 C3 亚烷基、C2 至 C3 烯基或 C2 至 C3 亚炔基，其中每个基团可带有一个或多个取代基； W 代表羧基； X 代表单键、氧原子或由各种取代基团代表的基团，包括 -NRX1CQ1O- （其中 Q1 代表氧原子或硫原子；RX1 代表氢原子、氰基、甲酰基或包括 C1 至 C6 烷基和 C1 至 C6 羟烷基在内的各种基团，其中每个基团可具有一个或多个取代基）、 ONRX1CQ1-、-NRX1CQ1-、-CQ1NRX1-、-NRX1aCQ1NRX1b-、-Q2SO2- 和 -SO2Q2-；Y 代表 5 至 14 元芳香基团，可带有一个或多个取代基团和一个或多个杂原子，或 C3 至 C7 脂环烃基团；且环 Z 和 U 可彼此相同或不同，且各自代表 5 至 14 元芳香基团，可带有 1 至 4 个取代基团和一个或多个杂原子，且环可为部分饱和。)、其盐、其酯或它们的水合物。
• US7687664B2
  申请人：——

  公开号：US7687664B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• Discovery and Design of First Benzylamine-Based Ligands Binding to an Unlocked Conformation of the Complement Factor D
  作者：Anna Vulpetti、Nils Ostermann、Stefan Randl、Taeyoung Yoon、Aengus Mac Sweeney、Frederic Cumin、Edwige Lorthiois、Simon Rüdisser、Paul Erbel、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00104

  日期：2018.5.10

  Complement Factor D, a serine protease of the S1 family and key component of the alternative pathway amplification loop, represents a promising target for the treatment of several prevalent and rare diseases linked to the innate immune system. Previously reported FD inhibitors have been shown to bind to the FD active site in its self-inhibited conformation characterized by the presence of a salt bridge

  补体因子D（S1家族的丝氨酸蛋白酶）和替代途径扩增环的关键组成部分，是治疗与先天免疫系统相关的几种流行和罕见疾病的有前途的靶标。先前报道的FD抑制剂已显示以其自抑制构象与FD活性位点结合，其特征是在Asp189和Arg218之间的S1口袋底部存在一个盐桥。我们在此报告了一组新的小分子FD配体，这些配体具有直接与Asp189的羧酸盐直接结合的基本S1结合部分，从而取代了Asp189-Arg218离子相互作用并显着改变了自抑制环的构象。