5,6-Dimethyl-pyrrolo<2,1-b>thiazol | 1194-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-pyrrolo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: 5,6-Dimethylpyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 1194-70-3
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: DKMFGIBNBYNETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-pyrrolo<2,1-b>thiazol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 5,6,7-trimethyl-pyrrolo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Reid,D.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2334 - 2339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-pyrrolo<2,1-b>thiazol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,6-Dimethyl-pyrrolo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第四部分 6-甲基吡咯并[2,1- b ]噻唑的亲电取代

  摘要：

  已经对6-甲基吡咯并[2,1- b ]噻唑的亲电取代进行了定量研究。乙酰化，甲酰化，三氟乙酰化和亚硝化仅在位置5发生。进一步的反应产生5,7-二取代产物。三酰化作用主要产生5,7-二苯甲基-和5-三苯甲基-以及一些7-三苯甲基-6-甲基-吡咯并[2,1- b ]噻唑。

  DOI：

  10.1039/j39660001908

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. Part XIII. Pyrrolo[2,1-b]thiazole thioaldehydes: synthesis and spectral studies
  作者：R. K. Mackie、S. McKenzie、D. H. Reid、R. G. Webster

  DOI：10.1039/p19730000657

  日期：——

  Pyrrolo[2,1 -b]thiazole-5- and 7-thiocarbaldehydes, a class of stable heterocyclic thioaldehydes, have been synthesised by a modification of the Vilsmeier reaction. 6-Methyl- and 2,3,6-trimethylpyrrolo[2,1-b]thiazole-5-[2H]-thiocarbaldehyde have been obtained by using [2H7]dimethylformamide in the Vilsmeier reaction. 1H N.m.r. spectral data for the thioaldehydes in CDCl3 are recorded. Restricted rotation

  吡咯并[2,1- b ]噻唑-5-和7-硫代甲醛，一类稳定的杂环硫代醛，通过对Vilsmeier反应的修饰而合成。通过在Vilsmeier反应中使用[ 2 H 7 ]二甲基甲酰胺，获得了6-甲基-和2,3,6-三甲基吡咯并[ 2,1 - b ]噻唑-5- [ 2 H]-硫代甲醛。记录CDCl 3中硫醛的1 H Nmr光谱数据。在6-甲基-，2,6-二甲基-和6,7-二甲基-吡咯并[2,1- b噻唑-5-硫代甲醛，以3-H和CHS信号随温度变化的形状为探针。（CD 3）2 SO中溶液的聚结温度在78–86°范围内。1 H核磁共振谱的数据表明，吡咯并[2,1 - b ]噻唑-5- thiocarbaldehydes在任一存在顺式-构型（6-甲基- ，2,6-二甲基，6,7-二甲基- ，和3-甲基-6-叔丁基），或在一个反-构型（3,6-二甲基-和2,3,6-三甲基），和在一个存在7 thioc
• 13. Studies of heterocyclic compounds. Part I. A synthesis of 6-substituted pyrrolo[2,1-b]thiazoles
  作者：B. B. Molloy、D. H. Reid、F. S. Skelton

  DOI：10.1039/jr9650000065

  日期：——
• US7235538B2
  申请人：——

  公开号：US7235538B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• Reid,D.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2334 - 2339
  作者：Reid,D.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of heterocyclic compounds. Part IV. Electrophilic substitution of 6-methylpyrrolo[2,1-b]thiazole
  作者：S. McKenzie、B. B. Molloy、D. H. Reid

  DOI：10.1039/j39660001908

  日期：——

  The electrophilic substitution of 6-methylpyrrolo[2,1-b]thiazole has been studied quantitatively. Acetylation, formylation, trifluoroacetylation, and nitrosation occur exclusively at position 5. Further reaction gives 5,7-disubstitution products. Tritylation gives mainly 5,7-ditrityl- and 5-trityl- together with some 7-trityl-6-methyl-pyrrolo[2,1-b]thiazole.

  已经对6-甲基吡咯并[2,1- b ]噻唑的亲电取代进行了定量研究。乙酰化，甲酰化，三氟乙酰化和亚硝化仅在位置5发生。进一步的反应产生5,7-二取代产物。三酰化作用主要产生5,7-二苯甲基-和5-三苯甲基-以及一些7-三苯甲基-6-甲基-吡咯并[2,1- b ]噻唑。