1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dichloroindole-3-carboxaldehyde | 748133-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dichloroindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 2,6-dichloro-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 748133-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 314.168
• InChiKey: XRWZGIZNNCJADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dichloroindole-3-carboxaldehyde 在 sodium hydrogensulfide 、 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3,3-dimethylbutanamide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl(6aR,11aR,12S)-3-chloro-12-hydroxy-11a,12-dihydrobenzo[4',5']thieno[2',3':5,6]thiopyrano[2,3-b]indole-5(6aH)-carboxylate 11,11-dioxide
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性串联磺胺-迈克尔/羟醛反应，以访问带有两个连续立体中心的二氢硫吡喃稠合的苯并环丁砜骨架。

  摘要：

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04840b
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-[(dimethylamino)methylene]-1-formyloxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dichloroindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻诺多林的合成

  摘要：

  我们报告了生物碱噻诺多林 (1a) 及其 5-氯异构体 1b 及其未取代类似物 1c 的全合成，分三步从相应的羟吲哚 Ba-c 开始。准备...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400073

文献信息

• Stereocontrolled construction of the dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeleton via an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.005

  日期：2014.10

  We have developed an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction between 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and enals, which provides efficient access to the stereocontrolled construction of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeletons. Under the catalysis of chiral diphenylprolinol TMS ether, the reactions ran smoothly to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  我们已经开发了2-巯基吲哚-3-甲醛和烯醛之间的有机催化的不对称级联磺胺-迈克尔-醛醇反应，它提供了对二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚骨架的立体控制结构的有效访问。在手性二苯基脯氨醇TMS醚的催化下，反应进行得很顺利，以高收率和ee的64-96％得到了相应的合成有用的和药学上有价值的二氢硫吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。
• Base-mediated cascade synthesis of indole diolefins: a route to spiro[cyclopentene-indole]thiones and thiepino[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ramasamy Naveen、Muniyappankovilthottam Devaraj Senthil Kumar

  DOI：10.1039/d3cc01870a

  日期：——

  deformylation, thioenolate alkylation and the thio-Claisen rearrangement. Subsequent ring-closing metathesis reactions of the diolefins furnished 3-spiro[cyclopentene-indole]-2-thiones or thiepino[2,3-b]indoles.

  3-羟甲基-3-丙烯基吲哚-2-硫酮的碱介导级联反应生成二烯烃，并涉及去甲酰化、硫代烯醇化物烷基化和硫代克莱森重排。随后的二烯烃闭环复分解反应提供3-螺[环戊烯-吲哚]-2-硫酮或噻吩并[2,3- b ]吲哚。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• Synthesis of Thienodolin
  作者：Robert Engqvist、Atif Javaid、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200400073

  日期：2004.6

  We report a total synthesis of the alkaloid thienodolin (1a), as well as its 5-chloro isomer 1b and its unsubstituted analogue 1c, in three steps from the corresponding oxindoles Ba-c. The preparat ...

  我们报告了生物碱噻诺多林 (1a) 及其 5-氯异构体 1b 及其未取代类似物 1c 的全合成，分三步从相应的羟吲哚 Ba-c 开始。准备...