2,2’-硫代二乙酰胺 | 14618-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-硫代二乙酰胺
• 中文别名: 2,2'-硫代二乙酰胺；亚硫基二乙酰胺；2,2"-硫代二乙酰胺
• 英文名称: 2,2'-thiodiethanamide
• 英文别名: 2,2'-Thiobisacetamide；2-(2-amino-2-oxoethyl)sulfanylacetamide
• CAS: 14618-65-6
• 化学式: C₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 148.186
• InChiKey: KQNFZEVUCSXNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-176℃
• 沸点：
  436.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.320 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S22,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-硫代二乙酰胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 以71%的产率得到硫代二乙睛
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Anil; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 599 - 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-thiodiethanoyl chloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2’-硫代二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure–reactivity studies on ˙OH radical reaction with substituted dialkyl sulfides

  摘要：

  本文报告的˙OH自由基与多种功能化有机硫化物的反应结果表明，pH、功能基团的性质以及链长会影响˙OH自由基与硫化物的反应特性。反应中˙H原子和˙OH自由基与2-(甲硫基)乙醇和2-(乙硫基)乙醇的水溶液反应生成的瞬态吸收光谱（λmax = 295 nm）被归为α-硫自由基。它以二级动力学衰减，且2k = 5.2 × 10^9 dm3 mol–1 s–1，且被氧气淬灭。在反应中获得的瞬态吸收光谱（λmax = 480和500 nm，pH = 1）被归为以硫为中心的二聚自由基阳离子。瞬态吸光度随pH变化在pH = 2.1处出现拐点。˙OH自由基（pH = 6）与2,2′-硫代二乙酰氯反应显示形成α-硫自由基（λmax = 300 nm）和OH-加合物（λ = 350–380 nm），而在酸性溶液中，瞬态光谱（λmax = 340 nm，τ = 0.8 µs）被归为具有4元环结构的分子内自由基阳离子。在反应中生成的瞬态物种（λmax = 370 nm，τ = 17 µs）圈定为3,3′-硫代二丙酰氯与˙OH自由基反应形成的5元环分子内自由基阳离子，并与pH无关。3,3′-硫代二丙酰胺的OH-加合物（λmax = 350 nm，pH = 11）被观察到转变为分子内自由基阳离子（λmax = 370 nm）。在酸性溶液中未观察到该转变，且在脉冲后立即观察到的只有分子内自由基阳离子（λmax = 370 nm）。2,2′-硫代二乙酰胺的α-硫自由基的贡献随pH降低，而在中性溶液中，即观察到˙OH自由基主要通过OH-加合物的形成反应，而在酸性溶液中（pH = 1）则推测出具有4元环结构的分子内自由基阳离子（λmax = 335 nm）为瞬态物种。

  DOI：

  10.1039/a900830f

文献信息

• Die Bestimmung organischer Sulfide
  作者：H. Möhrle、G. Hempel

  DOI：10.1002/ardp.19733061205

  日期：——

  Die quantitative Bestimmung organischer Sulfide gelingt mit Perjodat unter Bildung von Sulfoxiden. Bei Mercaptoverbindungen, die in α‐Stellung eine Hydroxy‐ oder Aminogruppe tragen, erfolgt keine glykolanaloge Spaltung, sondern die Oxidation zur Sulfonsäure.

  有机硫化物的定量测定可以与高碘酸盐一起形成亚砜。在α位具有羟基或氨基的巯基化合物的情况下，没有乙二醇类似的裂解，而是氧化成磺酸。
• Role of solute structure on the stability of the OH-adduct of substituted organic sulfides and its transformation to a radical cation
  作者：V.B. Gawandi、Hari Mohan、Jai P. Mittal

  DOI：10.1016/s0009-2614(99)00946-x

  日期：1999.12

  to a sulfur-centered dimer radical cation (λmax=485 nm) in basic solution. The rate of transformation is accelerated in acidic solution and only the dimer radical cation is observed at pH=1. The transformation of the OH-adduct of 3-(methylthio)propanol is fast even in basic solution and only the intra-molecular radical (λmax=410 nm) is observed at pH>5 and the dimer radical cation (λmax=480 nm) at pH=1

  硫为中心的OH加合物（λ最大= 360纳米）的4-（甲硫基）丁醇变换（ķ = 1×10 6小号-1），以硫为中心的二聚体自由基阳离子（λ最大在基本= 485 nm）的解决方案。在酸性溶液中，转化速率加快，在pH = 1时仅观察到二聚自由基阳离子。3-（甲硫基）丙醇的OH加合物的变换是快，即使在碱性溶液和仅分子内自由基（λ最大= 410纳米）在pH> 5和二聚体自由基阳离子观察到（λ最大= 480 pH = 1时）。3,3'- thiodipropionamide（的OH加合物λ最大= 350纳米）经历变换（ķ = 1.4×10 5小号-1），以分子内自由基阳离子（λ最大= 370纳米）。用2-（甲硫基）乙醇和2,2'-硫代二乙酰胺无法观察到OH-加合物的形成及其向溶质自由基阳离子的转化。
• Solladie-Cavallo,A.; Vieles,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 517 - 523
  作者：Solladie-Cavallo,A.、Vieles,P.

  DOI：——

  日期：——
• Schulze,E., Zeitschrift fur Chemie, 1865, p. 73
  作者：Schulze,E.

  DOI：——

  日期：——
• Kumar, Anil; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 880 - 882
  作者：Kumar, Anil、Tilak, B. D.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图