dimethyl 2-(4-oxobutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-oxobutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: KZXFNDWGGPWDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-oxobutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内[3 + 2]环加成/ O-H插入/环丙烷与重氮羰基的酯交换构建熔融氧杂[n.2.1]骨架。

  摘要：

  据报道，路易斯酸促进了分子内[3 + 2]环加成/ OH插入/环丙烷与重氮羰基酯交换的串联反应，可合成稠合氧杂-[n.2.1]骨架，该骨架可同时耐受芳基和烷基重氮羰基底物。可以有效地构建各种各样的oxa-oxa [n.2.1]融合骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901214
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到dimethyl 2-(4-oxobutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Intramolecular Parallel [4+3] Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with [3]Dendralenes: Efficient Construction of [5.3.0]Decane and Corresponding Polycyclic Skeletons
  作者：Chi Zhang、Jun Tian、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.201605190

  日期：2017.1.26

  developed [4+3]IMPC (intramolecular parallel cycloaddition) of cyclopropane 1,1‐diesters with [3]dendralenes. With a combination of the [4+3]IMPC and subsequent [4+n] cycloadditions, trans‐[5.3.0]decane skeleton and its corresponding structurally complex and diverse polycyclic variants could be constructed efficiently. This novel [4+3] cycloaddition reaction mode of donor–acceptor cyclopropanes proceeds

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。
• Synthesis of Chiral Aza‐[n.2.1] Skeletons by Separable Epimers of Intramolecular [3+2] Cross Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Chiral Sulfinylimines
  作者：Miao‐Miao Xia、Feng‐Xing Li、You‐Ping Ma、Le‐Le Song、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901543

  日期：2020.3.4

  Reported herein is the construction of chiral aza‐[n.2.1] skeletons by separable epimers of intramolecular [3+2] cross cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with chiral sulfinylimines. The epimer products can be separated by silica gel column chromatography.

  本文报道的是通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]交叉环加成与手性亚磺胺类化合物的可分离差向异构体构建手性aza- [n.2.1]骨架。差向异构体产物可以通过硅胶柱色谱分离。