(S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one | 198009-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 198009-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: UDNOIPPBUVHEGF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 三氢化钐 、 sodium periodate 、 二碘甲烷 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[(2S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-oxofuran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.

  摘要：

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1620
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-Butyl-5-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.

  摘要：

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1620

文献信息

• Matsuo, Keizo; Sakaguchi, Yusuke, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 12, p. 2553 - 2556
  作者：Matsuo, Keizo、Sakaguchi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.
  作者：Keizo MATSUO、Yusuke SAKAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1620

  日期：——

  (-)-Vertinolide, a β-tetronic acid derivative isolated from Verticillium intertextum as one of the mycotoxins, was synthesized starting from (R)-lactic acid as the chiral source by using Seebach's chiral self-reproduction method. The β-tetronic acid moiety was constructed by reductive dehydroxylation of α, β-dihydroxybutanolide with samarium(II) iodide and subsequent oxdation.

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。