2-methyl-3-[2]thienyl-ξ-crotonic acid ethyl ester | 873402-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-[2]thienyl-ξ-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-3-[2]thienyl-ξ-crotonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-3-thiophen-2-ylbut-2-enoate
• CAS: 873402-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: UNOHOVKYMSUXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-[2]thienyl-ξ-crotonic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛衍生的烯基氰醇的动态动力学拆分：E-四取代烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04384
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 碘 、 草酸 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-methyl-3-[2]thienyl-ξ-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. VII.¹ THE APPLICATION OF THE REFORMATSKY REACTION TO THIOPHENE ALDEHYDES AND KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a015

文献信息

• Carbonyl Derivatives of Thiophene. I. The Reformatsky Reaction with α-Bromoesters
  作者：Robert D. Schuetz、Wm. H. Houff

  DOI：10.1021/ja01612a036

  日期：1955.4