1-fluoro-3-(2-isocyanatoethyl) benzene | 102422-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-(2-isocyanatoethyl) benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(2-isocyanatoethyl)benzene
• CAS: 102422-57-1
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: GBCIZOWOFJQZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(2-isocyanatoethyl) benzene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基乙氧基硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、997.67 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 8-(6-(dimethylamino)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-9-hydroxy-1-methyl-3-((5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-2-yl)amino)-1,9-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–N和C–C键耦合开发可扩展合成的布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂作为最终策略

  摘要：

  已经开发出可扩展和收敛的BTK（Bruton酪氨酸激酶）抑制剂的合成。合成路线关键中间体探索按比例放大运动，特别是对于6-dimethylaminodihydroisoquinolinone，其制备过程中通过一个异氰酸酯的区域选择性环化，通过介导的AlCl 3。便捷的多公斤产品展示了通往关键构件的改进路线。通过Pd催化的酰胺化反应和随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应组装目标化合物。

  DOI：

  10.1021/op4001077
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-fluoro-3-(2-isocyanatoethyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮化物和磺酸盐使白细胞弹性蛋白酶失活。构效关系研究。

  摘要：

  报道了一系列的芳基偶氮化物和磺酸盐对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。发现几种化合物是该酶的有效抑制剂。仅当特异性基团和反应性部分被两条碳链隔开时，才获得活性化合物。除磺酸盐以外，疏水基团的引入增强了这些化合物的抑制活性。离去基团的性质对抑制活性有深远的影响，化合物23和26的活性最高（分别为kobsd / [I] = 11,722和13,500 M-1 s-1）。

  DOI：

  10.1021/jm00157a034

文献信息

• Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase
  申请人：Berthel Steven

  公开号：US20100222325A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This application discloses 5-phenyl-1H-pyridin-2-one, 6-phenyl-2H-pyridazin-3-one, and 5-Phenyl-1H-pyrazin-2-one derivatives according to generic Formulae I-III: wherein, variables Q, R, X, X′, Y 1 , Y 2 , Y 2′ , Y 3 , Y 4 , Y 5 , m, and n are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formulae I-III and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I-III披露了5-苯基-1H-吡啶-2-酮，6-苯基-2H-吡啶-3-酮和5-苯基-1H-吡嗪-2-酮衍生物： 其中，变量Q、R、X、X'、Y1、Y2、Y2'、Y3、Y4、Y5、m和n的定义如本文所述，这些化合物抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物进一步有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I-III化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• 化合物达摩克韦及其应用
  申请人：上海市重大传染病和生物安全研究院

  公开号：CN117777009A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种化合物达摩克韦及其应用。该化合物达摩克韦的结构式如式(Ⅰ)所示。本发明首次发现上述的达摩克韦系列化合物能够靶向抑制冠状病毒主蛋白酶Mpro的功能，使主蛋白酶Mpro无法水解多蛋白pp1a和pp1ab，进而影响新冠病毒的装配和复制进程。因此该达摩克韦系列化合物能够用于制备冠状病毒主蛋白酶抑制剂以及抗新型冠状病毒药，为人类抗新冠病毒感染工作提供了又一新途径；本发明的达摩克韦系列化合物不仅对冠状病毒主蛋白酶表现出优异的抑制活性，而且在有效浓度范围内对宿主细胞基本无细胞毒性，具有良好的应用前景。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2403846B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• US8299077B2
  申请人：——

  公开号：US8299077B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010100070A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  This application discloses compounds according to general Formula (A) wherein, variable Z* is defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula (A) and at least one carrier, diluent or excipient.