(S)-2-[(R)-1-Ethyl-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyl]-oxirane | 478309-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-[(R)-1-Ethyl-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyl]-oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(3R)-6-(4-methoxyphenoxy)hexan-3-yl]oxirane
• CAS: 478309-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CVOPCZNTZIHMGJ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-1-Ethyl-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyl]-oxirane 在 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (4R,5R)-4-ethyl-5-phenylmethoxydec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁

  摘要：

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34214
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Epoxy-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (S)-2-[(R)-1-Ethyl-4-(4-methoxy-phenoxy)-butyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁

  摘要：

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34214

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 6-nor-Fluvirucinin B₁
  作者：Franz Bracher、Anne W. Baltrusch

  DOI：10.1055/s-2002-34214

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the 6-nor-derivative 3 of the antiviral macrocyclic lactam fluvirucinin B1 (2) is presented. Key steps are two regioselective ring opening reactions of chiral epoxides, and a ring-closing metathesis with Grubbs’ catalyst. The choice of appropriate protective groups was essential for the success and efficiency of the synthesis.

  本文展示了一种对映选择性的合成抗病毒大环内酯流病毒素B1（2）的6-去硝基衍生物3。关键步骤包括两个手性环氧化物的区域选择性开环反应，以及使用Grubbs催化剂的环闭合夺取反应。选择合适的保护基团对于合成的成功和效率至关重要。