(S)-2-{(2R,3R)-3-(4-Allyloxy-3,5-dichloro-phenyl)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-cyano-propionic acid | 123593-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(2R,3R)-3-(4-Allyloxy-3,5-dichloro-phenyl)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-cyano-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-cyano-2-[[(2R,3R)-3-(3,5-dichloro-4-prop-2-enoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 123593-54-4
• 化学式: C₂₈H₃₈Cl₂N₄O₈
• 分子量: 629.538
• InChiKey: WVVPVWLAGZYWHI-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  178.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2R,3R)-3-(4-Allyloxy-3,5-dichloro-phenyl)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-cyano-propionic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 thallium(I) nitrate 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(8R,11S,14R,15R)-18,19-dichloro-11-(cyanomethyl)-15-hydroxy-5,7-dimethoxy-8-(methylcarbamoyl)-4,10,13-trioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),5,16,19-pentaen-14-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酚肽的氧化大环化。合成万古霉素家族抗生素的仿生方法

  摘要：

  La synthese des fragment bicycliques CDE de la vancomycine est presentee; cette 合成, en phaseliquide, est basee sur une copulation oxydante biomimetique

  DOI：

  10.1021/ja00206a021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(2R,3R)-3-(4-Allyloxy-3,5-dichloro-phenyl)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-cyano-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以99%的产率得到(S)-2-{(2R,3R)-3-(4-Allyloxy-3,5-dichloro-phenyl)-2-[(R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-cyano-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酚肽的氧化大环化。合成万古霉素家族抗生素的仿生方法

  摘要：

  La synthese des fragment bicycliques CDE de la vancomycine est presentee; cette 合成, en phaseliquide, est basee sur une copulation oxydante biomimetique

  DOI：

  10.1021/ja00206a021

文献信息

• EVANS, DAVID A.;ELLMAN, JONATHAN A.;DEVRIES, KEITH M., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N4, C. 8912-8914
  作者：EVANS, DAVID A.、ELLMAN, JONATHAN A.、DEVRIES, KEITH M.

  DOI：——

  日期：——