1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole | 1610472-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1610472-91-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₁₁
• 分子量: 520.453
• InChiKey: WSOJWEJQVMXCII-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效的对5,5'-Bis-1,2,3-三唑的对映体对映体选择性研究：关于1-葡萄糖基化的5-Halogeno 1,2,3-三唑及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的5-取代衍生物的研究

  摘要：

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1

  DOI：

  10.1002/chem.201304989
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效的对5,5'-Bis-1,2,3-三唑的对映体对映体选择性研究：关于1-葡萄糖基化的5-Halogeno 1,2,3-三唑及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的5-取代衍生物的研究

  摘要：

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1

  DOI：

  10.1002/chem.201304989

文献信息

• Free-radical-mediated copper-catalyzed triazole formation under UV-irradiation
  作者：Debkumar Nandi、Abu Taher、Rafique Ul Isalm、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/aoc.4733

  日期：2019.4

  efficient catalyst for the 1,2,3‐triazole formation reaction. The catalyst shows excellent performance when the reaction was carried out under ultraviolet irradiation conditions due to the photo‐induced free‐radical formation from the MPEG. A detailed mechanistic discussion on the free‐radical generation, free‐radical‐mediated hydrogen abstraction and triazole formation has been outlined in this manuscript

  甲氧基聚乙二醇（MPEG）掺杂的铜（I）聚苯胺可作为1,2,3-三唑形成反应的有效催化剂。当反应是在紫外线条件下进行时，由于MPEG的光诱导自由基形成，该催化剂表现出优异的性能。该手稿概述了有关自由基生成，自由基介导的氢提取和三唑形成的详细机理讨论。对于标题反应的一锅多组分策略，催化剂体系同样活跃。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed click chemistry in deep eutectic solvent for the syntheses of β-<scp>d</scp>-glucopyranosyltriazoles
  作者：Subrat Sethi、Narayan Ch. Jana、Surajit Panda、Suraj Kumar Maharana、Bidraha Bagh

  DOI：10.1039/d3ra01844j

  日期：——

  glycoscience. In this regard, a well-defined copper(i)-iodide complex (1) with a tridentate NNO ligand (L1) was synthesized and effectively utilized as an active catalyst. Instead of using potentially hazardous reaction media such as DCM or toluene, the use of deep eutectic solvent (DES), an emerging class of green solvent, is advantageous for the syntheses of triazole-glycohybrids. The present work shows

  在过去的二十年中，点击化学已经发展成为连接两个不同分子单元以生成令人着迷的结构的强大工具，并在各个科学分支中得到广泛应用。铜(i)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)反应，也称为点击化学，已被广泛用作快速、选择性形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的通用策略。成功利用 CuAAC 反应制备具有生物活性的三唑连接的碳水化合物分子结构是糖科学的一个新兴领域。在这方面，合成了具有三齿NNO配体（L1）的明确定义的铜（i）-碘化物络合物（1），并有效地用作活性催化剂。使用低共熔溶剂 (DES)（一种新兴的绿色溶剂）代替使用具有潜在危险的反应介质（例如 DCM 或甲苯），有利于三唑-糖杂化物的合成。目前的工作首次表明，在叠氮化钠存在下，成功使用 DES 作为反应介质来点击各种糖苷和末端炔烃。合成了各种 1,4-二取代 1,2,3-吡喃葡萄糖基三唑，并通过使用非常简单的后处理过程（过滤）分离出纯产物