2-叠氮-N-环己基-N-苯基乙酰胺 | 1056991-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-环己基-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide
• CAS: 1056991-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: OMFZWHCCZFHETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-N-环己基-N-苯基乙酰胺 在 钯 氢气 、 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以to furnish 2-amino-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide (320 mg, 69% yield)的产率得到2-amino-N-cyclohexyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  ABCA-1 elevating compounds

  摘要：

  本发明提供了一些化合物，可以提高ABCA-1基因的细胞表达，促进细胞胆固醇外流，并增加哺乳动物（尤其是人类）血浆中的高密度脂蛋白水平。这些化合物可用于治疗冠状动脉疾病。

  公开号：

  US06995285B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-环己烷-N-苯基乙胺 在 sodium azide 作用下， 生成 2-叠氮-N-环己基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Triazoloamides as potent γ-secretase modulators with reduced hERG liability

  摘要：

  Synthesis and SAR studies of novel aryl triazoles as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our aryl triazole leads, optimization studies were continued and the series progressed towards novel amides and lactams. Triazole 57 was identified as the most potent analog in this series, displaying single-digit nanomolar A beta 42 IC50 in cell-based assays and reduced affinity for the hERG channel. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.054

文献信息

• [EN] COMPOUNDS OF THE FORMU;A R1-X-Y-Z-NR2R3 AS ABCA-1 ELEVATING AGENTS AGAINST CAD OR ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] COMPOSES DE FORMULE R1-X-Y-Z-NR2R3 UTILISES EN TANT QU'AGENTS PERMETTANT D'AUGMENTER LE NIVEAU D'EXPRESSION DU GENE ABCA-1 CONTRE LES CORONAROPATHIES (CAD) ET L'ARTHERIOSCLEROSE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003103651A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提高细胞中ABCA-1基因表达的化合物，促进胆固醇从细胞中外流，并增加哺乳动物，特别是人类体内高密度脂蛋白水平的化合物。这些化合物对治疗冠状动脉疾病很有用。
• ABCA-1 ELEVATING COMPOUNDS
  申请人：Ibrahim N. Prabha

  公开号：US20050267215A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提升细胞中ABCA-1基因表达的化合物，促进胆固醇从细胞中流出，并增加哺乳动物（特别是人类）血浆中的HDL水平。这些化合物可用于治疗冠状动脉疾病。
• WO2008/156580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6995285B2
  申请人：——

  公开号：US6995285B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• Triazoloamides as potent γ-secretase modulators with reduced hERG liability
  作者：Christian Fischer、Susan L. Zultanski、Hua Zhou、Joey L. Methot、Sanjiv Shah、Hugh Nuthall、Bethany L. Hughes、Nadja Smotrov、Armetta Hill、Alexander A. Szewczak、Christopher M. Moxham、Nathan Bays、Richard E. Middleton、Benito Munoz、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.054

  日期：2012.5

  Synthesis and SAR studies of novel aryl triazoles as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our aryl triazole leads, optimization studies were continued and the series progressed towards novel amides and lactams. Triazole 57 was identified as the most potent analog in this series, displaying single-digit nanomolar A beta 42 IC50 in cell-based assays and reduced affinity for the hERG channel. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.