2-叠氮-N-苯基乙酰胺 | 10258-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: α-azidoacetanilide
• 英文别名: 2-azido-N-phenylacetamide；α-Azidoacetanilid
• CAS: 10258-71-6
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD14652253
• 分子量: 176.178
• InChiKey: KMYXAURTWKXBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-N-苯基乙酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-氨基-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-叠氮-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 N-苯基乙酰胺掺入 1,2,3-三唑：[Et3NH][OAc] 介导的高效合成和生物学评价†

  摘要：

  以[Et 3 NH][OAc]为介质，通过点击化学进行超声辐射，合成了一种简便、高效、绿色的新型1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成方法，提供优异的产量。该合成方法具有反应条件温和、产物收率优异、化学废物最少、操作简单、反应时间短、底物范围广等优点。进一步评估了合成化合物对五种真菌菌株的体外抗真菌活性，其中一些化合物显示出与标准药物相当或更强的效力。还针对细胞色素 P450 羊毛甾醇 14α-去甲基酶的三维结构模型进行了分子对接研究，以了解该酶的结合亲和力和结合相互作用。此外，还评估了合成化合物的 DPPH 自由基清除活性和针对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra03425k

文献信息

• New 3‐(1<i>H</i>‐benzo[<i>d</i>]imidazol‐2‐yl)quinolin‐2(1<i>H</i>)‐one‐based triazole derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation as antiproliferative and apoptosis‐inducing agents
  作者：Nikhil B. Gaikwad、Sapana Bansode、Shankar Biradar、Mayuri Ban、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202100074

  日期：2021.11

  A series of 1,2,3-triazole derivatives based on the quinoline–benzimidazole hybrid scaffold was designed, synthesized, and screened against a panel of NCI-60 humanoid cancer cell lines for in vitro cytotoxicity evaluation, which revealed that compound Q6 was the most potent cytotoxic agent with excellent GI50, TGI, and LC50 values on multiple cancer cell lines. Q6 was tested further on the BT-474 breast

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。
• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Discovery of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole phenylalanine derivatives as HIV-1 capsid inhibitors
  作者：Xiangyi Jiang、Gaochan Wu、Waleed A. Zalloum、Megan E. Meuser、Alexej Dick、Lin Sun、Chin-Ho Chen、Dongwei Kang、Lanlan Jing、Ruifang Jia、Simon Cocklin、Kuo-Hsiung Lee、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1039/c9ra05869a

  日期：——

  drugs. Accordingly, in this research, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel phenylalanine derivatives as HIV-1 CA protein inhibitors using the Cu(I)-catalyzed azide and alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. Among this series of inhibitors, compound II-10c displayed a remarkable anti-HIV activity (EC50 = 2.13 μM, CC50 > 35.49 μM). Furthermore, surface

  HIV-1 衣壳 (CA) 蛋白在病毒生命周期的早期和晚期都发挥着至关重要的作用，这引起了研究人员的兴趣，将其作为开发抗 HIV 药物的目标。因此，在这项研究中，我们报告了一系列新型苯丙氨酸衍生物作为 HIV-1 CA 蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些衍生物使用 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应. 在这一系列抑制剂中，化合物 II-10c 表现出显着的抗 HIV 活性（EC50 = 2.13 μM，CC50 > 35.49 μM）。此外，表面等离子共振 (SPR) 结合试验表明化合物 II-10c 和 PF-74（先导化合物）与 HIV-1 CA 单体具有相似的亲和力。进一步研究表明，代表性化合物的弱渗透性和水溶性可能是限制其细胞活性的重要因素。根据这些化合物的活性及其已知结构推断出初步的构效关系 (SAR)。通过分子动力学模拟 (MD)
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Rajesh Thakur、Pawan Kaur

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265983

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having thioether as well as amide linkage were synthesized from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and 2-azido-N-substituted acetamides through Cu(I) catalyzed click reaction. Structures of newly synthesized compounds (3a–3x) were confirmed by spectral techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro

  摘要 以芳基(prop-2-yn-1-yl)硫烷和2-叠氮基-N-取代乙酰胺为原料，通过Cu合成了一系列具有硫醚和酰胺键的1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。 (I) 催化点击反应。新合成的化合物 (3a-3x) 的结构通过光谱技术如 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行确认。对合成的三唑类化合物的体外抗菌活性进行了评价，包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉。化合物 3m 和 3q 对测试的微生物菌株显示出明显的广谱抗菌活性。还制备了化合物 3m 和 3q 的纳米制剂，并针对一种细菌菌株和一种真菌菌株进行了检查。图形概要