1',3'-Dihydro-3H-[2,2']biindenyliden-1-one | 98475-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1',3'-Dihydro-3H-[2,2']biindenyliden-1-one
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 2-(1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-2,3-dihydro-；2-(1,3-dihydroinden-2-ylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 98475-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ZWJSUDCXHLXDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-Dihydro-3H-[2,2']biindenyliden-1-one 在 N-(9-anthracenylmethyl)-cinchonidinium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物活性茚满：对潜在合成消炎药PH46A的对映选择性合成路线的概念研究。

  摘要：

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77

  DOI：

  10.3390/molecules23071503
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-3H-indene 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1',3'-Dihydro-3H-[2,2']biindenyliden-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性茚满：对潜在合成消炎药PH46A的对映选择性合成路线的概念研究。

  摘要：

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77

  DOI：

  10.3390/molecules23071503

文献信息

• Investigations of the tetrachlorosilane-ethanol induced self condensations of ketones.
  作者：Saad S. Elmorsy、Andrew Pelter、Keith Smith、Michael B. Hursthouse、David Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77724-0

  日期：1992.2

  Silicon tetrachloride-ethanol induced self condensation of ketones to yield tri- or hexasubstituted benzenes, can be diverted in a variety of ways, dependent on the steric hindrance of the ketone. A number of examples of cyclic ketone condensations are given, and the surprising result from condensation of propiophenone as compared with acetophenone is presented.

  四氯化硅-乙醇诱导的酮自缩合生成三或六取代的苯，取决于酮的空间位阻，可以多种方式转移。给出了许多环状酮缩合的例子，并且与苯乙酮相比，苯丙酮的缩合得到了令人惊讶的结果。
• INDANE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Venantius Limited

  公开号：EP0986530A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• US6300376B1
  申请人：——

  公开号：US6300376B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] INDANE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSES D'INDANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：VENANTIUS LIMITED

  公开号：WO1998055439A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) Indane compounds of general formulae (1) to (4) and their pharmaceutical use, particularly to achieve mast cell stabilising activity and/or anti-inflammatory activity are discribed. In these formulae R1 to R7 may be selected from: H, halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy, acetoxy, carboxy, cyclopentyl, alkyl carbonyl, hydro carbonyl, amino, amido, alkylamino, hydroxyamino, amine oxide groups, azo groups, cyano, hydrazino groups, hydrazide groups, hydrazone groups, indane, indene, imide groups, iminoether groups, ureyl groups, oxime, nitro, nitrate, nitrite, nitroso groups, nitirile, heterocyclic groups containing hetero atoms selected from one or more of N, O or S, aralkyl groups, aryl groups, mono and polybenzoid aryl groups, substituted aryl groups, thiol, thioureyl, phenylthiol groups, sulphonic acid groups, sulphoxide groups, sulphone groups, carboxylic acid groups of C1 to C10 which may be substituted or unsubstituted, alkyl, substituted alkyl groups, acyl groups, substituted acyl groups; where R1 and R3 may together represent a double bond and wherein in (CH2)n, n is 0 to 8.(FR) L'invention concerne des composés d'indane des formules générales (1 à 4) ainsi que leur utilisation pharmaceutique, notamment pour obtenir une activité stabilisatrice de mastocyte et/ou une activité anti-inflammatoire. Dans ces formules R1 à R7 peuvent être sélectionnés parmi: H, halo, hydroxy, alcoxy, aryloxy, acétoxy, carboxy, cyclopentyle, alkyle carbonyle, hydro carbonyle, amino, amido, alkylamino, hydroxyamino, des groupes oxide aminé, des groupes azo, cyano, des groupes hydrazino, des groupes hydrazide, des groupes hydrazone, indane, indène, des groupes imide, des groupes iminoéther, des groupes uréyle, oxime, nitro, nitrate, nitrite, des groupes nitroso, nitirile, des groupes hétérocycliques contenant des hétéroatomes choisis parmi un ou plusieurs des éléments N, O ou S, des groupes aralkyle, des groupes aryle, des groupes aryle mono et polybenzoïde, des groupes aryle substitués, thiol, thiouréyle, des groupes phénylthiol, des groupes acide sulfonique, des groupes sulfoxide, des groupes sulfone, des groupes acide carboxylique C1 à C10 pouvant être substitués ou non substitués, alkyle, des groupes alkyle substitués, des groupes acyle, des groupes acyle substitués; où R1 et R3 peuvent représenter ensemble une double liaison et où dans (CH2)n, n est compris entre 0 et 8.
• Bioactive Indanes: Proof of Concept Study for Enantioselective Synthetic Routes to PH46A, a New Potential Anti-Inflammatory Agent
  作者：Tao Zhang、Gaia Scalabrino、Neil Frankish、Helen Sheridan

  DOI：10.3390/molecules23071503

  日期：——

  proof of principle for a chiral alkylation of ketone 3 using phase-transfer catalysis, providing a key intermediate ketone (S)-4. The parent alkaloids required for the synthesis of PH46A, quinine or cinchonidine, have also been identified. Promising enantiomeric excesses of up to 50% have been achieved to date, and the use of an alternative substrate, unsaturated ketone 9, has also opened up further avenues

  PH46A是单一对映异构体，是1,2-茚满二聚体家族的成员。它具有两个具有S，S构型的连续立体生成中心，其中一个是四级中心，已被开发为治疗炎症和自身免疫性疾病的临床候选药物。当前合成PH46A的途径涉及生成不需要的对映异构体（R，R）-7，从而显着降低最终收率。因此，我们研究了潜在的替代品，以提高这种合成的效率。该研究的第一阶段已经证明了使用相转移催化进行酮3的手性烷基化的原理证明，提供了关键的中间体酮（S）-4。还已经确定了合成PH46A，奎宁或辛可尼定所需的母体生物碱。迄今为止，对映体过量的可能性高达50％，使用替代底物不饱和酮9也为进一步的研究开辟了进一步的途径。研究的第二部分涉及初步筛选一组水解酶对（rac）-4的作用，以鉴定潜在的化学酶促途径，以优化在合成早期将手性引入PH46A中。水解酶模块也产生了积极的结果。具有MtBE的AH-46酶可提供8.4的选择性因子，对映体过量为77