(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-5-phenoxythiocarbonyloxytetrahydropyran | 139212-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-5-phenoxythiocarbonyloxytetrahydropyran
• CAS: 139212-85-4
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₉S
• 分子量: 505.34
• InChiKey: MSRFFDLMSHVIHX-FPSMNIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α-D-idopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-bromo-5-phenoxythiocarbonyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-Glucose into the .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate.

  摘要：

  (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-3, 4, 5, 6-四氢-2H-吡喃-2-酮 (1) 和 (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-2-甲氧基四氢吡喃 (2) 是梅维尼酸及其同类化合物中β-羟基-δ-内酯部分的基元，它们源自1, 2, 3, 6-四-O-乙酰-α-D-阿糖 (5)，而后者则可通过五-O-乙酰-β-D-葡萄糖 (3) 轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2702