3,6-Di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-D-xylohex-1-enitol | 139212-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,6-Di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-D-xylohex-1-enitol
• CAS: 139212-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇S
• 分子量: 366.392
• InChiKey: KGHGOSQGKKKHQP-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-D-xylohex-1-enitol 、 溶剂黄146 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (2R,4R,6S)-2,4-Diacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran 、 1,3,6-Tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-β-D-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-Glucose into the .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate.

  摘要：

  (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-3, 4, 5, 6-四氢-2H-吡喃-2-酮 (1) 和 (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-2-甲氧基四氢吡喃 (2) 是梅维尼酸及其同类化合物中β-羟基-δ-内酯部分的基元，它们源自1, 2, 3, 6-四-O-乙酰-α-D-阿糖 (5)，而后者则可通过五-O-乙酰-β-D-葡萄糖 (3) 轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2702
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3,6-Di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-D-xylohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of D-Glucose into the .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactone Moiety of Mevinic Acids and Congeners via D-Idose as a Key Chiral Intermediate.

  摘要：

  (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-3, 4, 5, 6-四氢-2H-吡喃-2-酮 (1) 和 (4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基-2-甲氧基四氢吡喃 (2) 是梅维尼酸及其同类化合物中β-羟基-δ-内酯部分的基元，它们源自1, 2, 3, 6-四-O-乙酰-α-D-阿糖 (5)，而后者则可通过五-O-乙酰-β-D-葡萄糖 (3) 轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2702