(2R,3S,4S,5E,7E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-8-phenylocta-5,7-dienal | 1037197-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5E,7E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-8-phenylocta-5,7-dienal
• CAS: 1037197-95-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂Si
• 分子量: 358.596
• InChiKey: RNNKOQRRZKOGQC-QFDWXBKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5E,7E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-8-phenylocta-5,7-dienal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以40%的产率得到(1S,2S,3S,3aS,4R,5R,7aR)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5E,7E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-8-phenylocta-5,7-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3S,4S,5E,7E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-8-phenylocta-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109