phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside | 67222-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: phenyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 67222-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: YLWWDUNGLIZGHD-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside 在 methyllithium lithium bromide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2S,3R)-5-(benzenesulfonyl)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aS)-O-phenyl-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-sulfonothioate 、 苯硼酸 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• Fuerstner, Alois, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1211 - 1218
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Pd-catalyzed coupling of1-<i>C</i>-stannylated glycals
  作者：Marius Bayer、Felix Bächle、Thomas Ziegler

  DOI：10.1080/07328303.2018.1508590

  日期：2018.7.24

  1-Tributylstannyl glycals were applied as versatile tools in the Pd(0)-mediated synthesis of glycal phthalonitrile conjugates. Likewise, selective homo-coupling of 1-tributylstannyl glycals furnishing C1-C1' linked glycal dimers was investigated by using Pd(II)-species. For both Stille type couplings the rate-accelerating effect of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) was exploited. The synthesis of stannylated glycal precursors was significantly improved by establishing a one-pot two-step procedure via glycosyl sulfoxides.
• The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide
  作者：Andrew Gunn、Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Stephen Lockhart

  DOI：10.1055/s-2001-10802

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl glycals undergo an easy Ni(0)-catalysed coupling with tributylstannylmagnesium bromide to give the corresponding 1-tributylstannyl glycals in good yield.

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。
• A Robust Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Glycosyl Thiosulfonate and Boronic Acids Enables the Construction of Thioglycosides
  作者：Zuyao Sun、Weitao Yan、Lihuang Xie、Wenchao Liu、Chunfa Xu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01798

  日期：2023.8.11

  copper-catalyzed cross-coupling of glycosyl thiosulfonate and boronic acid for the construction of thioglycosides is described. The good functional group compatibility of this method allows the preparation of many bioactive aryl/alkenyl thioglycosides, including the hSGLT1 inhibitor.

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。