phenyl (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl) sulfone | 99322-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl) sulfone
• 英文别名: 2,5:5,6-Di-O-isopropylydene-β-D-mannofuranosyl phenyl sulfone；(3aS,4S,6R,6aS)-4-(benzenesulfonyl)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 99322-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇S
• 分子量: 384.45
• InChiKey: OIZGLFLRFZRWNZ-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl) sulfone 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到(2S,3R)-5-(benzenesulfonyl)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannofuranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到phenyl (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 11th Communication. Reactions of 1-C-nitroglycosyl halides and 1-C-nitroglycosyl sulfones with dialkyl-phosphite anions: Nucleophilic attackvs. single-electron transfer
  作者：Roger Meuwly、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680426

  日期：1985.6.26

  Treatment of the chloro-nitro-ribofuranose 7 with KPO(OMe)2 gave the O-amino phosphate 8 (5 %) and the nitrile 9 (62 %). Compound 9 was also obtained by the reaction of 8 with KPO(OMe)2, and its structure was established by X-ray analysis. Treatment of the chloro-nitro-mannofuranose 10, the bromo-nitro-ribofuranose 14, or the bromo-nitro-mannofuranose 16, respectively, with the K or Na salt of HPO(OMe)2

  用KPO（OMe）2处理氯-硝基-呋喃核糖7，得到O-氨基磷酸酯8（5％）和腈9（62％）。化合物9还通过8与KPO（OMe）2的反应获得，并且其结构通过X射线分析确定。用HPO（OMe）2的K或Na盐分别处理氯硝基硝基呋喃呋喃糖10，溴硝基硝基呋喃呋喃糖14或溴硝基硝基呋喃呋喃糖16也导致O-氨基磷酸酯和腈。（1- C从氯-硝基-甘露糖呋喃糖10和KPO（OEt）2一起获得-（硝基糖基）膦酸酯22（21％）和腈21（51％）。的1-反应Ç -nitroglycosyl砜25（NO 2 -基内）与KPO（OET）2，得到（1- Ç -nitroglycosyl）膦酸22（61％）和腈21（11％），而异头砜26（NO 2 -基团外）得到22（15％）和21（58％）。在[18] Crown-6的存在下，端基异构体25和26的混合物以67％的产率得到（1- C-硝基糖基）膦酸酯22和21（1