tert-butyl 8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate | 1010121-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 8,9-dihydrobenzo[g]indole-1-carboxylate
• CAS: 1010121-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NGBSTSPCBSKDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate 在 thallium(III) nitrate trihydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 以51%的产率得到tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到tert-butyl 8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990907

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Trikentrin A
  作者：Iris R. M. Tébéka、Giovanna B. Longato、Marcus V. Craveiro、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1002/chem.201202413

  日期：2012.12.21

  reported for cis‐trikentrins and herbindoles, which are indole alkaloids unsubstituted at the C2 and C3 positions that bear a trans‐1,3‐dimethylcyclopentyl unit. Herein, we describe the first asymmetric and stereoselective synthesis of the more challenging trans‐trikentrin A as its naturally occurring isomer. Different approaches were investigated and the strategy of choice was a combination of an enzymatic

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。
• Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction
  作者：Luiz Silva Jr.、Marcus Craveiro、Maria Gambardella

  DOI：10.1055/s-2007-990907

  日期：2007.12

  A new approach to the synthesis of cyclopenta[g]indole derivatives possessing structural features of natural alkaloids, such as trikentrins and herbindols, is described. The key step in the sequence is a thallium(III)-mediated ring-contraction reaction to transform a cyclohexene moiety into a functionalized cyclopentyl unit.

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。