tert-butyl 7,8-dihydro-6-(dimethoxymethyl)-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate | 1010121-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7,8-dihydro-6-(dimethoxymethyl)-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-(dimethoxymethyl)-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate
• CAS: 1010121-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: WVYXBAFXYOPVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate 、 原甲酸三甲酯 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以85%的产率得到tert-butyl 7,8-dihydro-6-(dimethoxymethyl)-6H-cyclopenta[g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990907

文献信息

• Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction
  作者：Luiz Silva Jr.、Marcus Craveiro、Maria Gambardella

  DOI：10.1055/s-2007-990907

  日期：2007.12

  A new approach to the synthesis of cyclopenta[g]indole derivatives possessing structural features of natural alkaloids, such as trikentrins and herbindols, is described. The key step in the sequence is a thallium(III)-mediated ring-contraction reaction to transform a cyclohexene moiety into a functionalized cyclopentyl unit.

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。