methyl 2-(pyridin-2-yl)pent-4-enoate | 1421762-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(pyridin-2-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-pyridin-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 1421762-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OJBKUGXJVXJPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pyridin-2-yl)pent-4-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2-fluoropent-4-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-吡啶酯的脱羧氟化

  摘要：

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900565
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 Zn(TMP)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(pyridin-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  未活化缺电子杂环的配位控制镍催化苄基烯丙基化

  摘要：

  描述了 14 种未活化的杂环芳族化合物的镍催化苄基烯丙基化和苄基化。假设苄基位点的选择性去质子化受杂环氮与Zn(TMP) 2的原始配位控制。除了前亲核试剂外，还可以使用现成的溴化物和氯化物亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202200602

文献信息

• Stereodivergent Construction of Tertiary Fluorides in Vicinal Stereogenic Pairs by Allylic Substitution with Iridium and Copper Catalysts
  作者：Zhi-Tao He、Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b04440

  日期：2019.8.21

  enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides, the synthesis of compounds containing such a stereogenic center within an array of stereocenters, particularly two vicinal ones, remains a synthetic challenge, and no method to control the configuration of each stereogenic center independently has been reported. We describe a strategy to achieve such a stereodivergent synthesis of vicinal stereogenic centers

  尽管在叔烷基氟化物的对映选择性合成上付出了很多努力，但在一系列立体中心，特别是两个相邻的立体中心中，合成含有这种立体中心的化合物仍然是一个合成挑战，并且没有方法控制每个立体中心的构型中心独立报道。我们描述了一种策略，通过与包含控制亲电子碳构型的铱络合物和铜催化剂的催化剂体系形成连接碳-碳键，实现邻位立体中心的这种立体发散合成，其中一个包含氟原子。控制亲核含氟碳的构型。这些反应以高产率、非对映选择性和对映选择性（通常>90% 产率，>20:1 dr，99% ee）与烷基和芳基取代的烯丙基酯以及未稳定的氮杂芳基酮、酯和酰胺的烯醇化物发生。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩展到以同样高产率和选择性的邻位四级和三级立体中心的立体发散构建。DFT 计算揭示了烯丙基取代中烯醇铜的立体选择性的起源。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩
• A hydrozirconation/iodination-mediated access to tetrahydroquinolizinium salts. Application to the synthesis of Lupinine and (−)-Epiquinamide
  作者：Majdi Hajri、Clément Blondelle、Agathe Martinez、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.073

  日期：2013.2

  of tetrahydroquinolizinium salts, based on a hydrozirconation/iodination sequence involving 2-pyridyl alkenes, is presented. This approach was applied to the synthesis of substituted quinolizines as illustrated by the synthesis of Lupinine and (−)-Epiquinamide.

  提出了基于涉及2-吡啶基烯烃的加氢锆/碘化序列的四氢喹啉鎓盐的制备。如羽扇豆碱和（-）-表喹酰胺的合成所示，该方法已应用于取代的喹喔啉的合成。