spiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylic acid | 56011-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: spiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylic acid
• 英文别名: Spiro(1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane)-5-carboxylic acid；spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylic acid
• CAS: 56011-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CFSRZUODRHRVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylic acid 、 2-amino-2,3-dihydro-1H-indene-5-carbonitrile 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到N-(5-cyanoindan-2-yl)spiro[1,3-benzodioxole-2,10-cyclohexane]-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMPA 受体的新型变构调节剂：通过放射性配体-受体结合分析合成和研究其功能活性

  摘要：

  三种新型 AMPA 受体调节剂（1,11-二甲基-3,6,9-三氮杂三环[7.3.1.13,11]十四烷-4,8,12-三酮的衍生物）的合成方法和所有合成步骤均已开发出来进行了优化。该化合物的结构包含与靶受体结合所需的三环笼和茚满片段。使用[3H]PAM-43作为参考配体，通过放射性配体-受体结合分析研究了它们的生理活性，[3H]PAM-43是AMPA受体的高效正变构调节剂。放射性配体结合研究的结果表明，两种合成的化合物与正变构调节剂 PAM-43（至少在 AMPA 受体上）相同的靶点结合具有高效能。我们认为[3H]PAM-43的Glu依赖性特异性结合位点或包含该位点的受体可能是新化合物的靶标之一。我们还认为，增强的放射性配体结合可能表明化合物 11b 和 11c 在 PAM-43 与靶标的结合方面存在协同效应。同时，这些化合物可能不会直接与PAM-43竞争其特异性结合位点，而是与该生物靶

  DOI：

  10.3390/ijms241210293
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 5-bromospiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane> 在 magnesium 作用下， 生成 spiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electron impact mass spectrometry of some 1,3-benzodioxolic and spiro[l,3-benzodioxolic-2,1′-cyclohexane] acids and keto acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/oms.1210180709

文献信息

• Cole, Edward R.; Crank, George; Minh, H. T. Hai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 527 - 543
  作者：Cole, Edward R.、Crank, George、Minh, H. T. Hai

  DOI：——

  日期：——
• COLL E. R.; CRANK G.; MINH H. T. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 3, 527-543
  作者：COLL E. R.、 CRANK G.、 MINH H. T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Electron impact mass spectrometry of some 1,3-benzodioxolic and spiro[l,3-benzodioxolic-2,1′-cyclohexane] acids and keto acids
  作者：G. Podda、A. Maccioni、A. Fadda、S. Daolio、P. Traldi、E. Vecchi

  DOI：10.1002/oms.1210180709

  日期：1983.7
• New Allosteric Modulators of AMPA Receptors: Synthesis and Study of Their Functional Activity by Radioligand-Receptor Binding Analysis
  作者：Elena A. Golubeva、Mstislav I. Lavrov、Polina N. Veremeeva、Tatiana V. Vyunova、Konstantin V. Shevchenko、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Vladimir A. Palyulin

  DOI：10.3390/ijms241210293

  日期：——

  may indicate the existence of synergistic effects of compounds 11b and 11c with respect to PAM-43 binding to the targets. At the same time, these compounds may not compete directly with PAM-43 for its specific binding sites but bind to other specific sites of this biotarget, changing its conformation and thereby causing a synergistic effect of cooperative interaction. It can be expected that the newly

  三种新型 AMPA 受体调节剂（1,11-二甲基-3,6,9-三氮杂三环[7.3.1.13,11]十四烷-4,8,12-三酮的衍生物）的合成方法和所有合成步骤均已开发出来进行了优化。该化合物的结构包含与靶受体结合所需的三环笼和茚满片段。使用[3H]PAM-43作为参考配体，通过放射性配体-受体结合分析研究了它们的生理活性，[3H]PAM-43是AMPA受体的高效正变构调节剂。放射性配体结合研究的结果表明，两种合成的化合物与正变构调节剂 PAM-43（至少在 AMPA 受体上）相同的靶点结合具有高效能。我们认为[3H]PAM-43的Glu依赖性特异性结合位点或包含该位点的受体可能是新化合物的靶标之一。我们还认为，增强的放射性配体结合可能表明化合物 11b 和 11c 在 PAM-43 与靶标的结合方面存在协同效应。同时，这些化合物可能不会直接与PAM-43竞争其特异性结合位点，而是与该生物靶