5-bromospiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane> | 132532-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromospiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>
• 英文别名: 5-bromospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]；spiro[5-bromo-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]；5-bromospiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 132532-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: IHDBSVKJVTVJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromospiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane> 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(5-(tert-butylsulfinyl)spiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称三组分Borylstannation：C的不对称形成的？锡键

  摘要：

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500060
• 作为产物：
  描述：

  环己酮缩邻苯二酚 在 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromospiro<1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称三组分Borylstannation：C的不对称形成的？锡键

  摘要：

  总而言之，通过芳基取代的烯烃的三组分硼烷基锡化反应完成了第一个铜催化的α-芳基-β-硼烷基锡烷化合物的合成。在非对称变体的探索，手性配体sulfinylphosphine证明在控制B的立体化学有利添加Cu和促进对映体富集的烷基转移金属化铜物种。立体化学结果支持了顺式硼氢化合和构型保留的过渡金属化机理。此外，α-手性β-硼锡烷很容易转化为具有高对映体纯度的各种仲烷基锡烷和三芳基乙烷。手性亚磺酰基膦配体在其他串联铜中的应用目前我们小组正在研究B加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201500060

文献信息

• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl] benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20020173665A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化合物的式(I)1是新颖的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF HYDROXYTYROSOL USING ORGANOMETALLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROXYTYROSOL À L'AIDE DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012006783A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed is a process for the production of a 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol, comprising the steps of (a) providing protected 1,2-benzenediol having the 1,2-hydroxyl groups protected, (b) halogenating the protected 1,2-benzenediol to obtain a protected 4-halo-1,2-benzenediol having the 1,2-hydroxyl groups protected, (c) reacting, in the presence of a metal or organometallic compound, the protected 4-halo-1,2-benzenediol to protected 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol having the 1,2-hydroxyl groups protected, and (d) deprotecting the protected 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol to obtain the 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol. Also disclosed is the use of 1,2-benzenediol for the production of hydroxytyrosol.

  揭示了一种生产4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚的方法，包括以下步骤：(a)提供具有1,2-羟基受保护的1,2-苯二酚，(b)对受保护的1,2-苯二酚进行卤代反应，得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-卤代-1,2-苯二酚，(c)在金属或有机金属化合物的存在下，将受保护的4-卤代-1,2-苯二酚与受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚反应，得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚，(d)脱保护受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚，得到4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚。还揭示了利用1,2-苯二酚生产羟基酪醇的用途。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-terrahydro-1-naphthalenyl]benzamides which inhibit P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20030083359A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是新的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] GLUCOCORTICOID INHIBITORS FOR TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOCORTICOÏDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015089338A9

  公开（公告）日：2015-08-20
• Preparation of chiral cyanohydrins by an oxynitrilase-mediated transcyanation
  作者：Vassil I. Ognyanov、Violeta K. Datcheva、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00018a042

  日期：1991.8

  The transcyanation of aromatic and aliphatic aldehydes 1 (RCHO) with acetone cyanohydrin is catalyzed by the enzyme D-oxynitrilase to afford (R)-cyanohydrins 2 (RCH(OH)CN). The biocatalytic method using acetone cyanohydrin gives products of high enantiomeric purity with better consistency than similar conditions using hydrogen cyanide as the cyanide source. The use of an ether-buffer biphasic solvent system is essential for producing products of optimum optical purity, but the solubility properties of the substrate have a pronounced effect on the enantiomeric purity of the final product. A discussion relating the solubility partition coefficient (log P) of a substrate to the enantiomeric purity of the product as a guide for predicting the outcome with new substrates is presented. Application of the method to the preparation of the following cyanohydrins is reported (R, ee): a, C6H5, 92% ee; b, 3,4-(CH2O2)C6H3, 90% ee; c, 2-(CH3O)C6H4, 96% ee; d, C6H5CH2, 88% ee; e, CH3SCH2CH2, 92% ee; f, CH3(CH2)5CH2, 92% ee; g, (CH3)3C, 92% ee; h, c-C6H11, 96% ee; i, CH3O2C(CH2)6CH2, 97% ee; j, (E,E)-CH3CH = CHCH = CH, 96% ee; k, (CH3)2C = CHCH2CH2C(CH3) = CH, 99% ee.