(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-γ-butyrolactone | 116249-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-3-(4-Methoxybenzylidene)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 116249-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ONYWBNVSVNXDNV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-2-(4-methoxybenzylidene)-pentenoate 在 甲酸 、 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  极化的烯酮二硫缩醛63：立体选择性合成α-亚烷基-γ-丁内酯1

  摘要：

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87716-4

文献信息

• Systematic diversification of benzylidene heterocycles yields novel inhibitor scaffolds selective for Dyrk1A, Clk1 and CK2
  作者：Marica Mariano、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.017

  日期：2016.4

  The dual-specificity tyrosine-regulated kinase 1A (Dyrk1A) has gathered much interest as a pharmacological target in Alzheimer's disease (AD), but it plays a role in malignant brain tumors as well. As both diseases are multi-factorial, further protein kinases, such as Clk1 and CK2, were proposed to contribute to the pathogenesis. We designed a new class of α-benzylidene–γ-butyrolactone inhibitors that

  双特异性酪氨酸调节激酶​​1A（Dyrk1A）作为阿尔茨海默氏病（AD）的药理靶标引起了广泛兴趣，但它在恶性脑肿瘤中也起着重要作用。由于两种疾病都是多因素的，因此提出了进一步的蛋白激酶，例如Clk1和CK2，来促进发病机理。我们设计了一类新型的α-亚苄基-γ-丁内酯抑制剂，该抑制剂对Dyrk1A和/或Clk1的微摩尔浓度低，并且在最常报道的脱靶激酶中具有良好的选择性。杂环部分的系统取代使人们能够以有趣的选择性分布获得更多抑制剂类别，这表明亚苄基杂环为开发CMGC激酶家族成员Dyr1A / 1B，Clk1 / 4和CK2的抑制剂提供了多功能的工具箱。在基于细胞的测定中证明了抑制Dyrk1A介导的tau磷酸化的功效。还获得了多靶点但非非特异性激酶抑制剂，其共抑制了脂质激酶PI3Kα/γ。这些化合物显示出在低微摩尔范围内抑制U87MG细胞的增殖。基于分子特性，此处描述的抑制剂有望实现CNS活性。
• Efficient Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylidene‐ <i>γ</i> ‐methyl‐ <i>γ</i> ‐butyrolactones
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3525::aid-hlca3525>3.0.co;2-#

  日期：2002.10

  A concise synthesis of alpha-benzylidene-gamma-methyl-gamma-butylolactones 5a-g from substituted benzaldehydes is described. Compounds la-g on reaction with phosphorane 2, provide the pentenoates 3a-g, which can be hydrolyzed to the acids 4a-g. The latter are cyclized to the corresponding butyrolactones 5a-g in excellent yields. The pentenoates 3a-g, on acid catalyzed cyclization, also provide 5a-g in very high yields.
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5367-5374
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• Polarized ketene dithioacetals 63
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87716-4

  日期：1987.1

  subsequent boron-trifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resultant carbinol acetals . Treatment of α-acetylketene dithioacetals and with methylmagnesium iodide afforded the carbinol acetals and respectively which under above sequence of reactions yielded the corresponding α-isopropylidene-γ-butyrolactones and in good yields.

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。