methyl 3-{1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl}-2-propynoate | 274675-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-{1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl}-2-propynoate
• CAS: 274675-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JKPNDPMKUOEAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl}-2-propynoate 在 叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl 2-methoxy-8-oxo-5,6,8,9,10,10a-hexahydro-4H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (-)- Stemoamide 的全合成

  摘要：

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。

  DOI：

  10.1021/ja994214w
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-oxazol-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-2-one 在 草酰氯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-{1-[3-(5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl}-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (-)- Stemoamide 的全合成

  摘要：

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。

  DOI：

  10.1021/ja994214w