N-(5-氨戊基)-2-硝基苯磺酰胺盐酸盐 | 437718-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氨戊基)-2-硝基苯磺酰胺盐酸盐
• 中文别名: 1-氨基-5-(2-硝基苯磺酰胺基)戊烷盐酸盐；N-(2-硝基苯磺酰)-1,5-戊烷二胺盐酸盐；N-(o-Ns)-1,5-二氨基戊烷盐酸盐；N-(5-氨苯基)-2-硝基苯磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: mono-2-nitrobenzenesulfonamide-cadaverine HCl salt
• 英文别名: N-(5-Aminopentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide Hydrochloride；N-(5-aminopentyl)-2-nitrobenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 437718-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄S*ClH
• 分子量: 323.801
• InChiKey: USGKSPTYZQTIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨戊基)-2-硝基苯磺酰胺盐酸盐 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[3-[5-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentylamino]-3-oxopropyl]-N-[4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and versatile synthesis of all structural types of acylpolyamine spider toxins

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins of all structural types classified by extensive MS analysis has been achieved. By using 2-nitrobenzenesulfonamide as an effective activating and/or protecting group (the Nosyl strategy), the naturally occurring toxins 1-8 corresponding to Types A-F were concisely synthesized in high overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氨基戊基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-氨戊基)-2-硝基苯磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环咪唑并[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑和三环苯并[4,5]咪唑[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑的合成

  摘要：

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1

  DOI：

  10.1021/jo0507486

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J Kato、Tetsuo Yamane、Mario S Palma、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00733-8

  日期：2002.2

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins was developed based on the structural classification of the Nephila and Nephilengys spider toxins using the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group. The naturally occurring toxins 1-5 representing each structural type have been efficiently synthesized by this method in a high overall yield with few steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1
• An efficient and versatile synthesis of all structural types of acylpolyamine spider toxins
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J. Kato、Tetsuo Yamane、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.051

  日期：2006.8

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins of all structural types classified by extensive MS analysis has been achieved. By using 2-nitrobenzenesulfonamide as an effective activating and/or protecting group (the Nosyl strategy), the naturally occurring toxins 1-8 corresponding to Types A-F were concisely synthesized in high overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.