ethyl (2S,3R,4S)-4-fluoro-3-hydroxy-2-(stearoylamido)octadecanoate | 916843-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,4S)-4-fluoro-3-hydroxy-2-(stearoylamido)octadecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4S)-4-fluoro-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadecanoate
• CAS: 916843-75-9
• 化学式: C₃₈H₇₄FNO₄
• 分子量: 628.008
• InChiKey: KHVAZYKCQFTDSU-RHNUXINZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4S)-4-fluoro-3-hydroxy-2-(stearoylamido)octadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S)-4-fluoro-2-(stearoylamido)octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映体 4-氟-4,5-二氢神经酰胺的两种对映体的合成

  摘要：

  两种非对映异构体对映体纯 4-氟-4,5-二氢神经酰胺在 2-和 3-碳原子处具有天然 D-赤型构型，以对映选择性的 11 步序列合成。合成的关键步骤是将 trans-4-fluorooctadec-2-enoate (8) 乙基 trans-4-fluorooctadec-2-enoate (8) 与 AD-mix-β 进行非对映选择性不对称 Sharpless 二羟基化，以提供 D-erythro 排列。使用 AD-mix-α 类似地合成其他对映体系列的非对映异构体。在所有情况下，通过环硫酸盐 13 和 14 与叠氮化物的区域和立体选择性开环，氮杂原子被引入到 2 位。Staudinger 还原，中间形成的氨基的酰化，非对映异构体的色谱分离和酯官能团在甲醇存在下用硼氢化钠化学选择性还原得到两种对映纯形式的标题化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600456
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-5-(1-fluoropentadecyl)-2,2-dioxo-2λ⁶-(1,3,2)dioxathiolan-4-carboxylate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (2S,3R,4S)-4-fluoro-3-hydroxy-2-(stearoylamido)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映体 4-氟-4,5-二氢神经酰胺的两种对映体的合成

  摘要：

  两种非对映异构体对映体纯 4-氟-4,5-二氢神经酰胺在 2-和 3-碳原子处具有天然 D-赤型构型，以对映选择性的 11 步序列合成。合成的关键步骤是将 trans-4-fluorooctadec-2-enoate (8) 乙基 trans-4-fluorooctadec-2-enoate (8) 与 AD-mix-β 进行非对映选择性不对称 Sharpless 二羟基化，以提供 D-erythro 排列。使用 AD-mix-α 类似地合成其他对映体系列的非对映异构体。在所有情况下，通过环硫酸盐 13 和 14 与叠氮化物的区域和立体选择性开环，氮杂原子被引入到 2 位。Staudinger 还原，中间形成的氨基的酰化，非对映异构体的色谱分离和酯官能团在甲醇存在下用硼氢化钠化学选择性还原得到两种对映纯形式的标题化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600456

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Diastereomeric 4-Fluoro-4,5-Dihydroceramides
  作者：Jens Oldendorf、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200600456

  日期：2006.10

  the 2-position by regio- and stereoselective ring opening of cyclic sulfates 13 and 14 with azide. Staudinger reduction, acylation of the intermediary formed amino group, chromatographic separation of the diastereomers and chemoselective reduction of the ester functionality with sodium borohydride in the presence of methanol afforded both title compounds in an enantiopure form. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  两种非对映异构体对映体纯 4-氟-4,5-二氢神经酰胺在 2-和 3-碳原子处具有天然 D-赤型构型，以对映选择性的 11 步序列合成。合成的关键步骤是将 trans-4-fluorooctadec-2-enoate (8) 乙基 trans-4-fluorooctadec-2-enoate (8) 与 AD-mix-β 进行非对映选择性不对称 Sharpless 二羟基化，以提供 D-erythro 排列。使用 AD-mix-α 类似地合成其他对映体系列的非对映异构体。在所有情况下，通过环硫酸盐 13 和 14 与叠氮化物的区域和立体选择性开环，氮杂原子被引入到 2 位。Staudinger 还原，中间形成的氨基的酰化，非对映异构体的色谱分离和酯官能团在甲醇存在下用硼氢化钠化学选择性还原得到两种对映纯形式的标题化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA