3-Hydroxy-3-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester | 141352-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-methyl-2-oxohexanoate
• CAS: 141352-42-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: FYEDMKBMTXNYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 Dowex 50 H⁽¹⁺⁾ 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Methoxycarbonyl-1-t-Butyldimethylsilyloxy Epoxides. Their Transformation into 3-Hydroxy 2-Acetal-Esters and certain 3-Hydroxy 2-Keto-Esters

  摘要：

  The peracid oxidation of methyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-alkenoates 2 furnished the corresponding epoxides 3 in good yields. The regiospecific opening of the latter compounds with methanol afforded 3-hydroxy 2-acetal-esters 4. When alkyl disubstituted in position 3, compounds 3 or 4 could be deprotected to give rise to 3-hydroxy 2-keto-esters 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91643-5