4-Methoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)-pyrrol-2(5H)-on | 177087-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-Methoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)-pyrrol-2(5H)-on
• 英文别名: 3-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 177087-32-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DBFZTBYMMDQCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)-pyrrol-2(5H)-on 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以11%的产率得到4-Hydroxy-4-methoxypyrrol-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives

  摘要：

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0317
• 作为产物：
  描述：

  methoxymaleic anhydride 在 三乙基硅烷 、 钾硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-Methoxy-1-(1,1-dimethylethoxy)-pyrrol-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives

  摘要：

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0317

文献信息

• Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Josef Schachtner、Josef Seidel

  DOI：10.1515/znb-1996-0317

  日期：1996.3.1

  A series of potentially cytotoxic α,β-unsaturated γ -hydroxy-butyrolactones, -lactams and -thiolactones has been synthesized via regioselective hydride reduction of the appropriate maleic acid anhydrides, imides and thioanhydrides. By this means a straightforward access to naturally occurring antibiotic narthigenine 2, its hitherto unknown thio-analogue 5b and higher substituted derivatives and analogues of 2 is presented.

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。