2-methoxybut-2-enedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxybut-2-enedioic acid
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: AHJCDQGRYVBQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybut-2-enedioic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 17.0h， 以66%的产率得到methoxymaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Papyracic Acids 的合成：串联扩链-酰化反应的应用

  摘要：

  已经开发出一种合成天然产物的纸草酸家族的方法。螺缩醛核心通过前所未有的类卡宾锌介导的串联链延伸-酰化反应快速组装。随后的官能团操作提供了获得纸莎草酸 B 和 4- epi-纸莎草酸 C 的途径。这些分子的成功制备导致该天然产物家族成员的结构分配的澄清。

  DOI：

  10.1021/jo3017617

文献信息

• Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides
  作者：Narshinha P. Argade、Manoj Kumar Sahoo、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1055/s-2003-37351

  日期：——

  New routes to alkoxymaleic anhydrides 1a/b have been described in good yields via base-induced chemoselective vinylic substitution of bromo atom in bromomaleimide 4 with alkanols, and base-induced oxa-Micahel addition of alkanols to dialkyl acetylenedicarboxylates 8a/b as key steps. An unusual acyl exchange in the conversion of 6a/b to 1a/b under very simple and mild reaction conditions is noteworthy.

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。
• Syntheses of Papyracillic Acids: Application of the Tandem Chain Extension–Acylation Reaction
  作者：Jennifer R. Mazzone、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo3017617

  日期：2012.10.19

  A synthetic approach to the papyracillic acid family of natural products has been developed. The spiroacetal core is rapidly assembled through an unprecedented zinc carbenoid-mediated tandem chain extension–acylation reaction. Subsequent functional group manipulation provided access to papyracillic acid B and 4-epi-papyracillic acid C. The successful preparation of these molecules resulted in the clarification

  已经开发出一种合成天然产物的纸草酸家族的方法。螺缩醛核心通过前所未有的类卡宾锌介导的串联链延伸-酰化反应快速组装。随后的官能团操作提供了获得纸莎草酸 B 和 4- epi-纸莎草酸 C 的途径。这些分子的成功制备导致该天然产物家族成员的结构分配的澄清。