(S)-methyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)hept-6-enoate | 1378306-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)hept-6-enoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]hept-6-enoate
• CAS: 1378306-68-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 261.386
• InChiKey: XWVGPLMCARPNMM-QGHHPUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)hept-6-enoate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-5-allyl-1-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 indium 、 copper(II) sulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-methyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)hept-6-enoate 、 (R)-methyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629

文献信息

• Gold-Catalyzed Addition–<i>N</i>-Boc Cleavage–Cyclization of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Ynamides for Construction of 6-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)oxy-tetrahydropyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,3]oxazin-1-ones
  作者：Yan-Xue Zhang、Ling-Yan Chen、Jian-Ting Sun、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01776

  日期：2020.10.2

  A highly efficient gold-catalyzed approach between N,Oacetals and ynamides for the construction of 6-(tert-butyldimethylsilyl)oxytetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones was developed. This reaction tolerated a wide range of substituted N,O-acetals and TsN-substituted ynamides, leading to novel heterocycles in moderate to good yields and with excellent diastereoselectivities (dr > 99:1).