2-((2R,3R)-3-(叔丁基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[D][1,3]氧杂磷杂环戊烯-2-基)吡啶 | 1542796-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-((2R,3R)-3-(叔丁基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[D][1,3]氧杂磷杂环戊烯-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-((2R,3R)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-3-tert-butyl-4-methoxy-2H-1,3-benzoxaphosphol-2-yl]pyridine
• CAS: 1542796-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₂P
• 分子量: 301.325
• InChiKey: NFXZRUNTUSEVGQ-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-((2R,3R)-3-(叔丁基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[D][1,3]氧杂磷杂环戊烯-2-基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到{2-((2R,3R)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)pyridine}(η⁴-1,5-cyclooctadiene)iridium (I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHIRAL NITROGEN-PHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS D'AZOTE-PHOSPHORE CHIRAUX ET LEUR UTILISATION POUR L'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'ALCÈNES

  摘要：

  这项发明涉及一系列新颖的手性氮磷配体，其化学式为(Ia)和(Ib)：其中R1-R3和X如本文所定义。该发明还涉及使用这些手性氮磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作进行不对称加氢的催化剂。

  公开号：

  WO2015006458A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)吡啶 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((2R,3R)-3-(叔丁基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[D][1,3]氧杂磷杂环戊烯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体的合成及其在未官能化烯烃不对称加氢中的应用

  摘要：

  提出了富电子的2-取代的6-（苯磺酰基）吡啶的合成。通过相应的磺酰基吡啶的非对映选择性的S N Ar取代，设计和合成了一系列空气稳定的，可调节的P-手性吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体。该配体已成功应用于具有良好对映选择性的Ir催化未官能化烯烃的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024864