methyl (3R)-formyl-5-nitropentanone | 1021647-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-formyl-5-nitropentanone
• CAS: 1021647-14-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: NETJHGMBNHLGDD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-formyl-5-nitropentanone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-5-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基乙烯的不对称共轭加成反应——一种进入 γ2-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja801027s
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 乙酰乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 TFA·H-D-Pro-Pro-Glu-NH₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (3R)-formyl-5-nitropentanone
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基烯烃的共轭加成反应

  摘要：

  三肽H - d -Pro-Pro-Pro-Glu-NH 2是用于醛与硝基烯烃的共轭加成反应的有效催化剂。在低至1摩尔％的三肽催化剂存在下，以优异的收率和立体选择性获得了手性γ-硝基醛。在进一步优化的反应条件下，获得的产物具有基本完美的立体选择性（顺/反，> 99：1，99％ee）。 不对称催化-共轭加成反应-有机催化-肽-脯氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218651