5H-benzo[c]benzofuro[2,3-f]chromen-5-one | 1443434-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5H-benzo[c]benzofuro[2,3-f]chromen-5-one
• 英文别名: 3,14-Dioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(13),2(10),4,6,8,11,16,18,20-nonaen-15-one
• CAS: 1443434-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₀O₃
• 分子量: 286.287
• InChiKey: SWHPEHUVYVUUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 在 potassium phosphate 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5H-benzo[c]benzofuro[2,3-f]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537

文献信息

• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。
• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• External Oxidant-Free Dehydrogenative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Ailong Shao、Jirui Zhan、Na Li、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03195

  日期：2018.4.6

  group tolerance and excellent reaction efficiency are shown in this transformation. Meanwhile, the substrates containing heterocyclic substituents such as thienyl-, pyridinyl-, and pyrrolylbenzoic acids displayed good performance. Importantly, this reaction can be performed with good efficiency on a gram scale. A cyclic voltammetry study and density functional theory calculations could provide insight

  已经开发了一种外部无氧化剂的C–H官能化/ C–O键形成反应，用于构建伴随有定量H 2释放的苯并3,4-香豆素。在该转化中显示出高的官能团耐受性和优异的反应效率。同时，含有杂环取代基如噻吩基-，吡啶基-和吡咯基苯甲酸的底物表现出良好的性能。重要的是，该反应可以以克为单位高效地进行。循环伏安法研究和密度泛函理论计算可提供对该反应机理的深入了解。
• Harnessing the Energy of Visible Light to Promote LMCT of Cu(II) Species for Intramolecular Dehydrogenative Lactonization of Biaryl-2-carboxylic Acids
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00210

  日期：2023.7.10

  Earth-abundant copper salts, in recent years, have attracted the attention of the scientific community with their ability to perform ligand-to-metal charge transfer (LMCT) upon light excitation, thereby eliminating the necessity of a high activation energy barrier required in thermal approaches. Herein, we have reported an application of photoinduced LMCT of Cu(II) species toward the synthesis of benzocoumarin

  近年来，地球上丰富的铜盐因其在光激发下进行配体到金属电荷转移（LMCT）的能力而引起了科学界的关注，从而消除了热反应中所需的高活化能势垒的必要性。接近。在此，我们报道了 Cu(II) 物质的光诱导 LMCT 在通过分子内脱氢偶联从 2-芳基苯甲酸合成苯并香豆素衍生物中的应用。通过详细的机制研究证实了光诱导 LMCT 的存在，其中包括降低d – d光激发时的跃迁强度（在紫外-可见光谱分析中）和连续照射时 EPR 信号强度的下降。此外，X 射线光电子能谱 (XPS) 研究揭示了通过 LMCT 将 Cu(II) 光化学转化为 Cu(I)。在这种新开发的方案下，可以很容易地容忍大量不同的官能团，从而提供非常好的所需苯并香豆素的产量。此外，代谢物化合物尿石素 A 的大规模合成进一步扩展了这种光诱导方法的适用性。