2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 852872-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 852872-36-7
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₅
• 分子量: 548.723
• InChiKey: KDAFAXDGAPPNAP-GFDSEFBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-{(S)-2-[(2-Cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-5,5-difluoro-2,2-dihydroxy-pentanoic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Design and Enzyme-Bound Crystal Structure of Indoline Based Peptidomimetic Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease

  摘要：

  The design of a series of peptidomimetic inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease is described. These inhibitors feature an indoline-2-carboxamide as a novel heterocyclic replacement for the P3 amino acid residue and N-terminal capping group of tripeptide based inhibitors. The crystal structure of the ternary NS3/NS4A/inhibitor complex for the most active molecule in this series highlights its suitability as an N-terminal capping group of a dipeptide inhibitor of the NS3 protease.

  DOI：

  10.1021/jm049435d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Design and Enzyme-Bound Crystal Structure of Indoline Based Peptidomimetic Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease

  摘要：

  The design of a series of peptidomimetic inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease is described. These inhibitors feature an indoline-2-carboxamide as a novel heterocyclic replacement for the P3 amino acid residue and N-terminal capping group of tripeptide based inhibitors. The crystal structure of the ternary NS3/NS4A/inhibitor complex for the most active molecule in this series highlights its suitability as an N-terminal capping group of a dipeptide inhibitor of the NS3 protease.

  DOI：

  10.1021/jm049435d